Гуанидин (H2N)2C=NH, бесцв. расплывающиеся
на воздухекристаллы. т. пл. 50°С;
—56,01 кДж/моль. Гуанидин - однокислотное основание, сравнимое по силе (рКа13,5)
с NaOH и КОН. При протонировании (
75,3 кДж/моль) дает катион гуанидиния, в котором положит. заряд равномерно
распределен между тремя атомамиазота.
Длина связи С—N в катионе 0,132 нм. Гуанидин в водегидролизуется до мочевины
(50% за 20 сут при 29 °С). С кислотами образует соли, устойчивые к гидролизу
(см. табл.). Легко алкилируется; ацилируется эфирами кислот в присутствии щелочей
(см. Шоттена-Баумана реакция); нитруется обработкой азотнокислого
гуанидина серной кислотой.
Конденсация гуанидина с бифункциональными соед. (диэфирами, дикетонами. диаминами
и др.) приводит к гетероциклич. соед. (пиримидинам, пиперазинам. триазинам
и др.) или полимерам. например:
В промышленности гуанидин и его соли получают сплавлением соответствующих солей
аммония с мочевиной или циангуанидином (дициандиамидом), а также гидрогенолизом
циангуанидина в водном растворе над никелем Ренея, например:
Гуанидин извлекают с помощью ионитов из отходов произ-ва мочевины. Кроме того,
его можно получать термолизомроданида аммония или тиомочевины и действием
аммиака на производные ортоугольной кислоты:
С(ОС2Н5)4 + 3NH3 -> (H2N)2C=NH
+ 4С2Н5ОН
Карбонат гуанидина извлекают из отходов произ-ва меламина (синтез из мочевины..
Перхлорат, сульфат, фосфат, а также соли высших жирных кислот (неметаллич.
мыла) получают действием соответствующих кислот на карбонат гуанидина Силикат синтезируют
взаимод. аморфного SiO2 с гуанидином в водном растворе. Спиртовой раствор гуанидина
получают обработкой спиртовых растворов гидрохлорида алкоголятом Na или КОН;
водный раствор-взаимод. сульфата гуанидина и Ва(ОН)2 или Са(ОН)2.
Количественное определение гуанидина, его солей и производных проводят гравиметрически
(пикрат), спектрофотометрически (по реакции с 2,4-динитробензойной кислотой)
или флуориметрически (с бензоином).
Нитрогуанидин, нитрат и перхлорат гуанидина - ВВ и ракетные топлива. Карбонат-добавка
к смазочным маслам. буровым растворам и ПАВ для повышения их эффективности.
Фосфат используют для огнезащитной пропитки текстильных материалов. Хромат-ингибитор
коррозии. Стеарат и олеат - эмульгаторы масляно-водных дисперсий. Силикат-связующее
тугоплавкой керамики. Продукты поликонденсации гуанидина с формалином или гексаметилендиамином - сильноосновные
ионообменные смолы.
Гуанидин - структурный фрагмент нуклеиновых кислот, яичного аргинина, стрептомицина,
фолиевой кислоты; входит в состав гуано.
Производные гуанидина обладают бактерицидной и фунгицидной активностью: водные
и спиртовые растворы. Гуанидин с длинно-цепными радикалами, например децилгуанидин (додин),
дека и додекаметиленгуанидины (синтелины), полигексаметиленгуанидин (метацид) - антисептич.
ср-ва и фунгициды, используемые при хранении архивных материалов (бумага,
кино- и фотопленка).
Гуанидин токсичен, конц. растворы при попадании на кожу вызывают щелочной ожог.
Характер действия на организм такой же, как у гистамина.