новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Гуанидин


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Гуанидин (H2N)2C=NH, бесцв. расплывающиеся на воздухе кристаллы. т. пл. 50°С; —56,01 кДж/моль. Гуанидин - однокислотное основание, сравнимое по силе (рКа13,5) с NaOH и КОН. При протонировании ( 75,3 кДж/моль) дает катион гуанидиния, в котором положит. заряд равномерно распределен между тремя атомами азота.

Длина связи С—N в катионе 0,132 нм. Гуанидин в воде гидролизуется до мочевины (50% за 20 сут при 29 °С). С кислотами образует соли, устойчивые к гидролизу (см. табл.). Легко алкилируется; ацилируется эфирами кислот в присутствии щелочей (см. Шоттена-Баумана реакция); нитруется обработкой азотнокислого гуанидина серной кислотой.

Конденсация гуанидина с бифункциональными соед. (диэфирами, дикетонами. диаминами и др.) приводит к гетероциклич. соед. (пиримидинам, пиперазинам. триазинам и др.) или полимерам. например:

В промышленности гуанидин и его соли получают сплавлением соответствующих солей аммония с мочевиной или циангуанидином (дициандиамидом), а также гидрогенолизом циангуанидина в водном растворе над никелем Ренея, например:

Гуанидин извлекают с помощью ионитов из отходов произ-ва мочевины. Кроме того, его можно получать термолизом роданида аммония или тиомочевины и действием аммиака на производные ортоугольной кислоты:

С(ОС2Н5)4 + 3NH3 -> (H2N)2C=NH + 4С2Н5ОН

Карбонат гуанидина извлекают из отходов произ-ва меламина (синтез из мочевины.. Перхлорат, сульфат, фосфат, а также соли высших жирных кислот (неметаллич. мыла) получают действием соответствующих кислот на карбонат гуанидина Силикат синтезируют взаимод. аморфного SiO2 с гуанидином в водном растворе. Спиртовой раствор гуанидина получают обработкой спиртовых растворов гидрохлорида алкоголятом Na или КОН; водный раствор-взаимод. сульфата гуанидина и Ва(ОН)2 или Са(ОН)2.

СВОЙСТВА СОЛЕЙ ГУАНИДИНА

* Для 1%-ного раствора. ** При 50°С.

Количественное определение гуанидина, его солей и производных проводят гравиметрически (пикрат), спектрофотометрически (по реакции с 2,4-динитробензойной кислотой) или флуориметрически (с бензоином).

Нитрогуанидин, нитрат и перхлорат гуанидина - ВВ и ракетные топлива. Карбонат-добавка к смазочным маслам. буровым растворам и ПАВ для повышения их эффективности. Фосфат используют для огнезащитной пропитки текстильных материалов. Хромат-ингибитор коррозии. Стеарат и олеат - эмульгаторы масляно-водных дисперсий. Силикат-связующее тугоплавкой керамики. Продукты поликонденсации гуанидина с формалином или гексаметилендиамином - сильноосновные ионообменные смолы.

Гуанидин - структурный фрагмент нуклеиновых кислот, яичного аргинина, стрептомицина, фолиевой кислоты; входит в состав гуано.

Производные гуанидина обладают бактерицидной и фунгицидной активностью: водные и спиртовые растворы. Гуанидин с длинно-цепными радикалами, например децилгуанидин (додин), дека и додекаметиленгуанидины (синтелины), полигексаметиленгуанидин (метацид) - антисептич. ср-ва и фунгициды, используемые при хранении архивных материалов (бумага, кино- и фотопленка).

Гуанидин токсичен, конц. растворы при попадании на кожу вызывают щелочной ожог. Характер действия на организм такой же, как у гистамина.

Лит.: Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 12. Weinheim, 1976, S. 411; Kirk-Othmer Encyclopedia, 3 ed., v. 2, N.Y., 1978, p. 391. © П.А. Гембицкий.

Дополнительная информация: "Гуанидин: химические и физические свойства".


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация