Цианамид (нитрил карбаминовой
к-ты) мол.
м. 42,04; бесцв. гигроскопичные кристаллы ромбич. сингонии; т. пл. 46 °С
(с разл.), т. кип. 140 °С/19 мм рт. ст.;
1,0729;
1,4418; ур-ние температурной зависимости давленияпара lgр (мм рт.
ст.) = 9,785 - 3580/Т (293-393 К),
2,288 Дж/(моль х К);
58,77 кДж/моль,
-737,9 кДж/моль; слабая кислота (Ка5,4 х 10-11).
Легко раств. в воде (
15,05 кДж/моль), этаноле. диэтиловом эфире и бензоле. При действии НС1
образует [H2NC(C1) = = NH2]+C1-,
при действии НС1 и спирта - [H2NC(OR) = = NH2]+C1-,
в присут. кислот гидролизуется до мочевины (H2N)2CO.
Реагирует с HN3, давая 5-аминотетразол, с H2S -тиомочевину
(H2N)2C = S. Цианамид образует соли со мн. металлами. например,
цианамид натрия NaNHCN, который используют для получения замещенных цианамида, среди
которых известны производные как аминонитрильной структуры, так и изомерной
диимидной: На
взаимод. групп NH2 и CN в цианамиде при нагр. выше температуры плавления основан
пром. синтез дициандиамида и меламина.
В промышленности цианамид получают действием H2SO4
на цианамид кальция CaNCN либо его карбоксилированием в водной среде:
CaNCN + Н2О + СО2
H2NCN + CaCO3
Цианамид производят главным образом в виде 25-50%-ных
водных растворов, стабилизированных NaH2PO4. Цианамид - сырье
в произ-ве дициандиамида. меламина. тиомочевины и нитрогуанидина. Замещенные
цианамиды - промежут. продукты в синтезе пестицидов.
Цианамид горюч, т. всп. 126 °С. Токсичен, ЛД50
150 мг/кг (кролики, перорально). У человека цианамид вызывает головные боли,
головокружение, покраснение кожи. конъюнктивиты; ПДК в воздухе рабочей
зоны 0,5 мг/м3.
Лит.: Зильберман Е. Н., Реакции
нитрилов, М., 1972; Kiik-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 7, N. Y., 1979,
p. 291-99.