Резорцин (1,3-дигидроксибензол), молекулярная масса 110,11; бесцветные кристаллы. до 70,8 °С существуют в а-модификации, выше-в р-модификации; т. пл. 109-110 °С, т. кип. 280,8 °С, 152,1 °С/10 мм рт.ст.; 1,285; л 3,755 мПа•с (141 °С); m 9,01• 10-30 Кл•м; DHисп 862 кДж/кг (280,0 °С)DHсгор -2863,3 кДж/моль, К1 7,11•10-10, К24,7•10-12 (30°С). Легко растворяется в этаноле. диэтиловом эфире. ацетоне. воде, трудно-в СНС13, CS2, бензоле (в 100 г 2,2 г при 20 °С, 14,1 г при 60 °С). С пикриновой кислотой дает пикрат. т. пл. 89-90 °С.
Резорцин обладает свойствами фенолов: по группам ОН с кислотами и диметилсульфатом образует эфиры, со щелочами - соли (феноляты); с NH3 дает 3-аминофенол. Взаимное влияние двух групп ОН обеспечивает легкость вступления резорцина в реакции электрофильного замещения главным образом в положения 4(6), труднее-в положение 2. При взаимодействии с галогенами резорцин образует 2,4,6-тригалогензамещенные, при действии HNO3 (d = = 1,4 г/см3)-2,4,6-тринитрорезорцин (стифниновую кислоту; см. Тринитрорезорцин); при действии олеума (т-ра 100°С)-моно- и дисульфокислоты. Резорцин легко вступает в реакции азосочетания. например, с диазотированной сульфаниловой кислотой дает краситель резорциновый желтый:
Взаимод. с карбоновыми кислотами в присутствии ZnCl2 приводит к ацилированию в ядро с образованием смеси 2- и 4-ацил-резорцинов; реакция используется, например, для получения эффективного антисептика 4-гексилрезорцина:
Резорцин легко конденсируется с альдегидами с образованием резорцино-альдегидных смол, с фталевым ангидридом в присутствии ZnCl2 (175-196°С)-с образованием флуоресцеина. Резорцин легко восстанавливается амальгамой Na в воде до 1,3-циклогенсандиола; при нагревании с К2СО3 в воде при 100 °С образует 2,4-дигидроксибензойную (р-резорциловую) кислоту, при нагревании с аммиачным раствором Ag-смесь продуктов окисления.
Цветная реакция на резорцин - при взаимодействии с FeCl3 появляется темно-фиолетовое окрашивание, переходящее в черное.
В промышленности резорцин получают щелочным плавлением 1,3-бен-золдисульфокислоты, окислением 1,3-диизопропилбензола О2воздуха с последующим кислотным гидролизом образующегося бисгидропероксида до резорцина и ацетона, гидролизом 3-галоген.фенолов или 1,3-дигалогенбензолов.
Резорцин - сырье в производстве красителей, резорцино-альдегидных смол, антисептик, реагент для колориметрического определения фурфурола. углеводов. Zn, Pb и других элементов. Эфиры резорцина - стабилизаторы и пластификаторы полимеров. Т. всп. 127°С. Пыль и пары резорцина раздражают кожу и слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, вызывают кашель.