новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
chill-out
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Фурфурол


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Фурфурол (фурфураль, 2-фуранкарбальдегид), мол.м. 96,09; быстро темнеющая на воздухе жидкость с запахом ржаного хлеба; т. пл. -38,7 0C, т. кип. 161,5 0C, 39,9/8 мм рт. ст.; 1,1594; 1,5255; h 1,49 мПа с (25 0C); g 40,7 мН/м (29,9 0C); m 12,04•10-30 Кл•м; уравнение температурной зависимости давления пара (313,05-443,75 К): lg р (мм рт. ст.) = 8,0564--2251/Т; ркрит 5,502 МПа, tкрит 397 0C; 1,75 кДж/(кг•К); -200 кДж/моль; -2,34 МДж/моль; e 38 (бензол, 25 0C). Смешивается со мн. орг. растворителями, раств. в воде (8,3% по массе при 20 0C и 19,9% при 90 0C); перегоняется с водяным паром. Образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 97,85 0C, 35% фурфурола по массе), пентахлорэтаном (т. кип. 156,75 0C, 40% фурфурола) и бромбензолом (т. кип. 153,3 0C, 23% фурфурол).

По хим. свойствам фурфурол - ароматич. альдегид. В присутствии солей синильной кислоты вступает в бензоиновую конденсацию. образуя фуроин (ф-ла I), который при окислении превращается в фурил (II); последний при нагревании с едкими щелочами перегруппировывается в фуриловую кислоту (III):



Нагревание с растворами щелочей приводит по реакции Канниццаро к смеси фурфурилового спирта (ф-ла IV; т. пл. -14,6 0C, т. кип. 171 0C, , 1,1285; 1,4868) и пирослизевой кислоты (V):


Фурфурол легко конденсируется с соединенями, имеющими активные метильные или метиленовые группы по реакции Перкина; так, нагревание с диацетамидом и ацетатом Na при 180 0C дает смесь амида 3-(2-фурил)акриловой кислоты и пирослизевой кислоты. Конденсация фурфурола с фурфуриловым спиртом и др. спиртами, а также с фенолами. кетонами и альдегид.ми приводит к фурановым смолам.

Электрофильное замещение фурфурол идет в положение 5. При хлорировании в присутствии бензоилпероксида и нитровании дымящей HNO3 фурфурол превращается соотв. в 5-хлор- и 5-нитропроизводные; взаимод. с HgCl2 приводит к 5-меркурхлориду фурфурола. При действии NH3 в присутствии CH3OH (150-250 С, 20,8 МПа, кат. Со) фурфурол превращается в пиперидин.

При действии на фурфурол первичных ариламинов в кислой среде происходит раскрытие цикла с образованием соли VI, которая под влиянием кислоты циклизуется в пиридиниевую соль VII, а при действии оснований - в замещенный циклопентенон VIII; последний может быть получен непосредственно при взаимодействии фурфурола с ариламином в отсутствие кислоты:


Одна из особенностей фурфурола - автоокисление с образованием муравьиной и 2-формилакриловой кислот. Окисление фурфурола в различных условиях приводит к расщеплению цикла фурфурола с образованием смеси малеиновой кислоты и малеинового ангидрида (200-400 0C, кат. V2O5), пирослизевой кислоты (50 0C, кат. Ag2O, щелочная среда), смеси 3-гидроксипирослизевой кислоты и 3-гидроксифурфуррла (H2O2, 40 0C), фумаровой кислоты (нагревание с NaClO3, кат. V2O5). При гидрировании на CuO/Cr2O3 (5-10 МПа, 200-250 0C) фурфурол превращается в сильван (2-метилфуран), при 150-170 °С-в фурфуриловый спирт, дальнейшее гидрирование которого над Ni-Ренея при 230-250 0C и 5-10 МПа ведет к тетрагидрофурфуриловому спирту. В присутствии Zn(CrO2)2 фурфурол декарбонилируется в фуран.

фурфурол получают гидролизом растительного пентозансодержащего сырья (кукурузные початки, овсяная и рисовая шелуха, хлопковые коробочки и др.) разбавленными минер. кислотами с непрерывной отгонкой продукта с паром.

фурфурол- сырье для синтеза фурана, сильвана, фурфурилового спирта, ТГФ, фурановых смол, лек. средств (напр., фурацилина) и пестицидов, экстрагент при очистке нефти и растит, масел от углеводородов.

Т.всп. 64 0C, т.самовоспл. 290 0C, КПВ 2,1-19%. Фурфурол - нервный яд, обладает раздражающим действием; ЛД50 126 мг/кг (крысы, перорально); ПДК в атм. воздухе 0,05 мг/м3, в воде водоемов 1 мг/л.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, 1985, с. 163; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 10, N. Y., 1980. См. также лит. при ст. Фуран.

© С. К. Смирнов, С. С. Смирнов.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости


РЕКЛАМА:
Интернет магазин, ковер в детскую комнату купить. Интернет магазин продажа купить ковер детский.





Новости компаний

Все новости


Rambler's Top100
© ChemPort.Ru, MMII-MMXIII
Контактная информация

Химический портал ChemPort.Ru работает при поддержке профессионалов Clustertech. Clustertech - защита от DDOS, удаленное администрирование сервера, очень качественный хостинг.