новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Нафталин


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Нафталин, молекулярная масса 128,2; бесцветные кристаллы с характерным запахом; т. пл. 80,29 °С (с возгонкой), т. кип. 218oС. 87,6oС/10 мм рт. ст.; d204 1,0253, d485 0,9754; пD85 1,5898; C0p 159,28 Дж/(моль.К); DH0пл 19,288 кДж/моль, DH0исп 43,5 кДж/моль, DH0сгор-5158,4 кДж/моль, DH0обр-78,53 кДж/моль; ркрит 4,051 МПа, tкрит 475,2 °С; e 2,85 (25 °С); m 0 (25 °С, бензол). Хорошо растворим в органических растворителях, плохо - в воде. Растворимость в воде: 0,019 г/л (0°С), 0,0344 г/л (25 °С). Перегоняется с водяным паром.

Молекула нафталина плоская; в отличие от бензола, длины связей С—С (нм) неодинаковы (см. формулу I).

В УФ спектре в этаноле lмакс (lgel) 275 (3,75), 286 (3,60), 312 (2,40), 320 (1,40). Нафталин - конденсированный ароматический углеводород. Молекула нафталина представляет собой 10-p-электронную систему; электронная плотность у α-атомов С выше, чем у β-атомов. Нафталин обладает меньшей ароматичностью, чем бензол (см. Ароматичность). Монозамещенные нафталин существуют в виде 1- и 2-изомеров. Положения 1 и 5 в нафталиновом кольце называют ана-, положения 2 и 6-амфи-, положения 1 и 8-пери-положениями.

Для нафталина наиболее характерны реакции электрофильного замещения. Нафталин нитруется HNO3 в растворе H2SO4 при 60 °С с образованием 1-нитронафталина с примесью 2-нитронафталина (1,7-4,5%); дальнейшее нитрование 1-нитронафталина при 80oС приводит к образованию смеси 1,5- и 1,8-динитронафтали-нов (1:2). Хлорирование пропусканием Сl2 в расплав нафталин при 110-120°С в присутствии соединений Fe приводит к образованию 1-хлорнафталина (примесь около 5% 2-хлорнафталина); при температуре до 150°С получается смесь полихлоридов нафталин (так называемые галоваксы), применяемая в качестве электроизоляционных материалов. Сульфирование нафталин концентрированной H2SO4 при температуре ниже 80 °С приводит к 1-нафталинсульфокислоте, при температуре выше 150°С - к 2-нафталинсульфокислоте; при действии 20%-ного олеума при 40 °С 1-нафталинсульфокислота превращается в смесь 1,5- и 1,6-нафталиндисульфокислот, дальнейшее сульфирование которых 30%-ным олеумом при 90 °С приводит к смеси 1,3,5- и 1,3,6-нафталинтрисульфокислот.

нафталин легко вступает в реакцию Фриделя-Крафтса. Так, при ацетилировании в среде дихлорэтана с выходом 98% образуется 1-ацетилнафталин, в среде нитробензола - 2-ацетил-нафталин (выход 70%). Бензоилирование нафталин под действием бензоилхлорида в присутствии АlСl3 в среде полихлорбензолов приводит к смеси 1,5- (80%) и 1,8-(20%) дибензоилнафталинов. Алкилирование нафталин идет обычно с низкими выходами; например, при взаимодействии нафталина с СН3Сl при 25°С в CS2 в присутствии АlСl3 с выходом 11% получается 2-метилнафтали. Нафталин алкилируется также в положение 2 при пропускании его смеси с алкилхлоридом над Аl2О3 при 400 °С. Алкилирование спиртами в присутствии АlСl3 идет в b-положения с образованием смеси равных количеств моно- и 2,6-диалкилнафталинов (выход 60-90%). Хлорметилируют нафталин нагреванием с хлороформом. ледяной СН3СООН, Н3РО4 и концентрированной НСl с образованием исключительно 1 -хлорметилнафталина.

Нафталин окисляется и гидрируется значительно легче, чем бензол. Действием Сr2О3 в СН3СООН нафталин окисляется до 1,4-нафтохинона (выход 43%), КМnО4 в воде при 100°С - до фталевой кислоты, воздухом при 350-500 °С в присутствии Мо2О3 или V2О5-до фталевого ангидрида. При восстановлении нафталин Na в С2Н5ОН в зависимости от условий проведения реакции образуются 1,4-, 1,2-дигидронафталины или 1,2,3,4-тетра-гидронафталин (тeтралин). При действии Na на нафталин в отсутствие влаги и воздуха образуется промежуточный анион-радикал зеленого цвета. При восстановлении Li в тех же условиях получается дианион красного цвета. Каталитическое гидрирование нафталин при 150°С (кат.-Ni) приводит к тетралину. при 200 °С - к декагидронафталину (декалину). Декалин образуется также при гидрировании нафталин при 120-180°С на платиновом катализаторе.

нафталин при нормальной или пониженной температуре в отсутствие катализатора присоединяет Сl2 с образованием соединения II. С малеиновым ангидридом при 100°С и давлении 103 МПа нафталин дает аддукт III с выходом 78%; причем в случае алкилнафталинов атака проходит по замещенному кольцу. Известны также аддукты нафталина с диазоуксусным эфиром (IV) и озоном (V).


нафталин содержится в каменноугольной смоле (ок. 10%) и нефти; например, в нефти о. Борнео 6-7% нафталина. В промышленности нафталин выделяют охлаждением фракции каменноугольной смолы с т. кип. 210-220°С (т. наз. нафталинового масла); кристаллический нафталин отделяют от примесей центрифугированием, очищают промывкой H2SO4 (от тиофена) и разбавленной щелочью (от фенола), перегоняют. Из нефти нафталин выделяют при переработке масла, получаемого каталитическим риформингом бензина. Масло, содержащее нафталин и алкилнафталины, перегоняют, подвергают гидродеалкилированию при 700 °С под давлением (1-5 МПа) или при 550-650 °С в присутствии смеси оксидов Со и Мо; сырой нафталин перегоняют.

Количественное определение нафталина основано на образовании пикотората, т. пл. 151 С; содержание нафталина в моторном топливе определяют по спектру поглощения в УФ области.

Нафталин - исходный продукт в производстве фталевого ангидрида. декалина, тетралина, нафтолов, нафтиламинов и др., промежуточный - в производстве азокрасителей, пластификаторов, разбавителей, ПАВ, лекарственных средств; применяют в качестве инсектицида, например, для борьбы с молью. ПДК в воздухе 20 г/м3, КПВ 1,7-8,2%.

Лит.: Ворожцов Н.Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, М., 1955; Доналдсон Н. Химия и технология соединении нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963; Клар Э., Полициклические углеводород., пер. с англ., т. 1, М., 1971, с. 209; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd. 17, Weinheim, 1979; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N.Y., 1981, p. 698 719.

Н.Н. Артамонова.

Дополнительная информация: "Нафталин: химические и физические свойства".


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация