Бензоилхлорид (хлорангидрид бензойной кислоты) С6Н5СОСl,
мол. м. 140,52; бесцв. жидкость с острым запахом, дымящая на воздухе. т.
пл. — 0,5°С, т. кип. 197,2°С; плоти. 1,212 г/см3 (20°С); nD201,5537;
давление пара (кПа): 0,3 (73,0°С), 13,3 (128,0°С), 53,3 (172,8°С);
— 3279,9 кДж/моль; 29(0°С).
Раств. во всех соотношениях в эфире, CS2, бензоле. легко гидролизуется
кипящей водой и растворами щелочей (холодной водой - медленно) до бензойной
к-ты. Атомыхлора в бензоилхлориде очень подвижны. Бензоилхлорид восстанавливается Н2
(кат. - Pd) до С6Н5СНО, замещает подвижный атом Н,
напр. в спиртах. аминах. на бензоильную группу (р-ция Шоттена-Баумана).
Конденсируется с ароматич. углеводородами в присутствии эквимолекулярного кол-ва
АlСl3 с образованием диарилкетонов (р-ция Фриделя — Крафтса),
взаимод. с Na2O2 при 0°С, давая бензоилпероксид.
В промышленности бензоилхлорид получают: а) фосгенированием бензойной кислоты при 140-150°С:
б) гидролизомбензотрихлорида избытком (2-3%) карбоновой кислоты (напр.,
ледяной уксусной) в присутствии 3—4% H2SO4 или водой
кат. - FeCl3):
Процесс ведут при 95-100°С и обычном давлении в эмалиров. аппарате с
мешалкой. Из реакц. смеси бензоилхлорид выделяют ректификацией в вакууме; выход 90-95%.
Побочный продукт - СН3СОСl (~ 600 кг/т), который также находит
пром. применение. Лабораторный метод получения: взаимод. бензойной кислоты с РСl5
или SOCl2.
Бензоилхлорид - бензоилирующее ср-во, в частности в синтезе индигоидных красителей;
применяется также для получения бензоилпероксид., ангидрида бензойной кислоты.