новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ФОСГЕНИРОВАНИЕ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ФОСГЕНИРОВАНИЕ, взаимодействие орг. и неорг. соединений с фосгеном. Осуществляется как в газовой, так и в жидкой фазе.

фосгенирование первичных аминов приводит к изоцианатам. вторичных - к N,N-дизамещенным карбамоилхлоридам (последние м. б. выделены с хорошим выходом), третичных - также к карбамоилхлоридам через промежуточное образование нестабильных катионных комплексов, которые при нагр. элиминируют алкилхлорид. При избытке амина во всех случаях образуются замещенные производные мочевины.


фосгенирование спиртов и фенолов протекает аналогично реакции с вторичными аминами с образованием хлорформиатов, которые при избытке спирта превращаются в соответствующие алкил-карбонаты; реакция протекает при повышенных температурах в присутствии азотистых оснований:


Фосген присоединяется по кратной связи углерод-азот иминов, имидокарбонатов, нитрилов. например:


При фосгенирование амидов карбоновых кислот образуются нитрилы, N-мо-нозамещенных амидов - имидогалогениды, N-замещенных формамидов - изонитрилы:


фосгенирование карбоновых кислот позволяет получать с хорошим выходом хлорангидриды:


С бифункциональными соед. фосген образует циклич. продукты. Так, гидроксамовые кислоты превращаются в хлорфор-милпроизводные, которые далее циклизуются; -аминокислоты дают оксазолидин-2,5-дионы (последние используются в пеп-тидном синтезе); гидразиды - 1,3,4-оксадиазолоны; диолы -циклич. карбонаты:



С ароматич. соед. фосген реагирует в условиях реакции Фриделя-Крафтса с образованием бензофенонов, например:

C6H6 + COCl2 C6H5COC6H5

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, M., 1983, с. 550-56.

E. Ш. Каган.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация