новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ТЕРПЕНЫ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ТЕРПЕНЫ, группа преим. ненасыщ. углеводородов состава (C5H8)n, где n 2; широко распространены в природе (гл. обр. в раститерпены, реже в животных организмах). Все терпены обычно рассматривают как продукты полимеризации изопрена (см. Изопреноиды), хотя биосинтез их иной: протекает аналогично биосинтезу карбоковых кислот, терпеные. через ацетилкоэнзим А и ацетоацетилкоэнзим А. Дальнейшие биохим. превращения приводят к образованию мевалоновой кислоты, которая в результате ферментативного фосфорилирования. декарбокси-лирования и дегидратаций переходит в изопентенилпиро-

фосфат, изомеризующийся затем в диметилаллилпирофос-фатерпены Два последних, взаимодействуя друг с другом, образуют геранилпирофосфат, который далее алкилирует изопенте-нилпирофосфат до фарнезилпирофосфата; эти С10- и С15-соед. являются ключевыми при биосинтезе всех терпены (см. также Обмен веществ).

По числу изопреновых звеньев терпены подразделяют на: монотерпены, или собственно терпены С10Н16 (часто только эти вещества подразумевают под терпены, например лимонен. мирцен); сесквитер-пены, или полуторатерпены С15К24 (напр., бизаболен); ди-терпены и их производные С20Н32 (напр., смоляные кислоты-абиетиновая, левопимаровая и др.); тритерпены С30Н48 (напр., некоторые гормоны и стерины-ланостерин, олеаяоловая кислота, сквален и терпены д.); политерпены (см. Каучук натуральный).

Каждый ряд терпены разделяется на группы:

1) алифатические, или ациклические,-соед. с открытой цепью углеродных атомов. монотерпены этой группы включают три двойные связи (напр., аллооцимен. оци-мен).

2) Карбоциклические - содержат одно или неск. колец углеродных атомов. По числу колец различают: а) моноциклические, собственно терпены данной группы включают две двойные связи (ментадиены, в терпены ч. терпинены. терпинолен и др.); б) бициклические, монотерпены этой группы содержат только одну двойную связь (см. Камфен. Карены. Пинены); в) трициклические, монотерпены данной группы не содержат двойных связей (напр., трициклен); г) сесквитер-пены, дитерпены, тритерпены и политерпены могут содержать и более трех циклов.

Сопутствующие обычно терпены их производные часто наз. терпеноидами, по характеру функц. групп они разделяются на спирты, альдегиды. кетоны. сложные эфиры. пероксиды, кислоты и терпеныд. [напр., борнеол. камфора. (-)-мен-тол, терпинеолы].

Монотерпены и сесквитерпены часто обладают довольно приятным запахом. Особенно нежный запах характерен для их кислородных производных (спирты, альдегиды. сложные эфиры.; именно они вместе с терпены обусловливают аромат цветов, запах хвойных и многих иных растений.

терпены имеют, как правило, плотн. менее 1 г/см3; терпеныкип. собственно терпены 150-190°С, сесквитерпенов 230-300 °С, дитерпенов более 300 °С; терпены кип. терпеноидов обычно выше, чем терпены кип. соответствующих терпены Все терпены раств. в орг. растворителях (в первую очередь в неполярных), не раств. в воде. хорошо растворяют масла, жиры и смолы. Многие терпены перегоняются (обычно в вакууме) с водяным паром. монотерпены легче, сесквитерпены и дитерпены труднее. Природные терпены в осн. оптически активны.

терпены весьма реакционноспособны: легко окисляются на воздухе. особенно на свету, часто превращаясь при этом в кислородсодержащие соед.; при нагр. изомеризуются (прежде всего при взаимод. с кислыми агентами); диспропорциони-руют в присутерпены катализаторов (Pd, Pt, Ni); по двойным связям легко гидрируются, гидра тируются, присоединяют галогены. галогеноводороды, орг. кислоты и терпены д. При сильном нагревании без доступа воздуха (400-500 °С) кольца терпены раскрываются, причем из бшдиклических терпены можно получить моноциклические и даже алифатические (см. Камфен.вые перегруппировки). При нагр. до 700 °С и выше все терпены разлагаются с образованием сложной смеси продуктов (изопрен, ароматич. углеводороды и др.). терпены выделяют из прир. сырья (живица, эфирные масла. скипидар. бальзамы и терпены д.)-перегонкой с водяным паром. экстракцией летучими растворителями, а также путем анфлеража (извлечение нелетучими растворителями- жирами, маслами); индивидуальные терпены из их смесей получают фракционной перегонкой в вакууме, методами хроматографии, вымораживанием и др. Многие терпены и их производные получают также синтетически (напр., камфору).

терпены и терпеноиды широко применяют (индивидуально или в виде скипидар., смол, эфирных масел, бальзамов и терпенып.) в пройз-вах парфюм. композиций, косметич. изделий, бумаги и картона; как пищ. эссенции, лек. ср-ва, растворители, пластификаторы, инсектициды, иммерсионные жидкости, флотореагенты и др.

Литерпены: Никитин В.М., Химия терпенов и смоляных кислот, М.-Л., 1952; Каррер П., Курс органической химии, пер. с нем., 2 изд., Л., 1962, с. 836-54; Овчинников Ю. А., Биоорганическая химия, М., 1987, с. 693-702; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 22, N. Y., 1983, r. 709- 62. См. также литерпены при статьях Сесквитерпены, Скипидар, Терпеновые смолы, Терпеновые спирты и др. A.M. Чащин.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVIII
Контактная информация