главная > справочник > химическая энциклопедия:

БЕНЗОИН

БЕНЗОИН (2-гидрокси-1,2-дифенилэтанон, бензоилфенилкарбинол, гидрокси фенилацетофенон) С₆Н₅СН(ОН)СОС₆Н₅, мол. м. 212,25. Для (+)-формы т. пл. 133-134^СС, +118,1° (ацетон; концентрация 1,3% по массе). Для ( - )-формы т. пл. 134-135 °С, - 118,1° (ацетон; концентрация 0,9%). Для рацемата т. пл. 137°С, т. кип. 34_3-344°С, 188°С/10 мм рт. ст.; d₄^l34 1,079; 11,67*10^-30 Кл*м (бензол). Окислит.-восстановит. потенциал в водном спирте Е_1/2 — 1,420 В. Р-римость при 20°С (г в 100 г р-рителя): в воде —0,05; эфире - 1,12; пиридике - 20; уксусной кислоте при 110°С-150. Оптически активные формы рацемизуются под действием минер, кислот и щелочей. бензоин окисляется HNO₃ или О₂ воздуха (кат. - соли Си) в бензил. нагреванием с HI превращ. в дибензил С₆Н₅СН₂СН₂С₆Н₅, под действием спиртов, насыщенных НС1, - в алкоксибензоин C₆H₅CH(OAlk)COC₆H₅, при взаимод. с галогеналкилами в ДМСО в присутствии щелочей - в 2-алкил-2-алкоксибензоин; с гидроксиламином образует оксим. с формамидом - 4,5-дифенилимидазол.

В промышленности бензоин получают бензоиновой конденсацией бенз-альдегида в водном р-ре спирта (кат. - цианиды щелочных металлов); выход 90-95%. Лабензоин способ: из фенилглиоксаля и бензола в присутствии А1С1₃. бензоин - промежут. продукт в произ-ве ПАВ; его алкокси- и алкилалкоксипроизводные - сенсибилизаторы фотополимеризации виниловых эфиров при получении лакокрасочных покрытий. бензоин и его оксим. - реагенты для определения Zn, Cu, Mo, W.

Пылевоздушная смесь бензоин взрывоопасна; т. самовоспл. аэрогеля 350°С, аэрозоля 433 °С; КПВ 18г/м³. н.бензоин Карпова.

Дополнительная информация: "Бензоин: химические и физические свойства".