Ацетальдегид (уксусный альдегид, этаналь) СН3СНО,
мол. м. 44,05; бесцв. жидкость с удушающим запахом (при разбавлении водой
приобретает фруктовый запах); т. пл. -123,5°С, т.кип. 20,16°С; d420
0,7780, nD20 1,33113;
0,02456 мПа*с (15°С); давлениепара (кПа): 279,4 (50°С), 492,6 (70°С),
1014 (100°С); Сp 2,18Дж/(г*К) (жидкость; 0°С); Ср/Сr=1,145
(30°С); Нопл
3,24 кДж/моль, Ноисп
25,71 кДж/моль,
—1186,79 кДж/моль (жидкость); tкрит 181,5°С, ркрит
6,40 МПа; 9,04*10-30
Кл*м; рКа 14.
Смешивается во всех соотношениях с водой и большинством орг. растворителей.
Водные растворы ацетальдегида концентраций 4,8, 13,5 и 31% замерзают соотв. при -2,5,
-7,8 и -23°С. Ацетальдегид обладает всеми свойствами, характерными для альдегидов.
Под действием сильных минер. кислот легко полимеризуется: при 20°С - с
образованием тримера паральдегида (2,4,6-триметил-1,3,5-триокеана - ф-ла
I; т. пл. 12.6°С, т. кип. 124,4°С; d420 0,9943,
пD20 1,4049; раств. в воде, спирте, эфире,
хлороформе); ок. 0°С - тетрамера метальдегида [2,4,6,8-тетраметил-1,3,5,7-тетраоксациклооктана
-ф-ла II; т. пл. 246°С (в запаянном капилляре), т. возг. 112-115°С; раств.
в бензоле, хлороформе, кетонах, плохо-в спиртах, эфире, не раств. в воде].
Оба полимера деполимеризуются при нагревании с H2SO4.
При взаимод. со спиртами R'OH ацетальдегид образует полуацетали CH3CH(OR')OH
и ацетали CH3CH(OR')2, с тиоспиртами R'SH-полумеркаптали
CH3CH(SR')OH и меркаптали CH3CH(SR')2,
при хлорировании в среде этанола-хлораль:
Под влиянием кислот и оснований ацетальдегида превращ. в ацетальдоль, который легко
дегидратируется в кретоновый альдегид (см. Альдолъная конденсация).
Легко окисляется в уксусную кислоту.
Ацетальдегид - промежут. продукт углеводного обмена в живых организмах.
Ацетальдегид (или паральдегид) применяют в производстве ацетатов целлюлозы, уксусной
и пероксиуксусной кислот, уксусного ангидрида, этилацетата, глиоксаля,
2-этилгексанола, алкиламинов, бутанола, пентаэритрита, алкилпиридинов,
1,3-бутиленгликоля, хлораля; как восстановитель - в производстве зеркал.
Метальдегид - твердое горючее (сухой спирт). Мировое производство ацетальдегида (без
СССР) 2 млн. т/год (1982).
Для ацетальдегида КПВ 3,97-57% (смеси с воздухомвзрывают при 380-400°С, с О2
- при 140-143°С); т. всп. 4,5°С, т. самовоспл. 185°С. Раздражает
слизистые оболочки, вызывает пневмонию и отек легких. ПДК 0,4 мг/м3.
ЛД50 1232 мг/кг (морские свинки, перорально).