главная > справочник > химическая энциклопедия:

Этилацетат

Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) CH₃COOC₂H₅; молекулярная масса 88,11; бесцветная жидкость с приятным запахом; температура плавления -84 °С, т. кип. 77,1 °С; 0,9001; 1,3724; t_крит 250,4 ^oС, Р_крит3,78 МПа; 0,455 мПа x с (20 °С); 6,03 x 10^-30 Кл x м; 34,75 Дж/моль, 10,481 Дж/моль; -2254,98 кДж/моль, -463,8 кДж/моль; 6,053; смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром. бензолом. СНСl₃; растворимость (% по массе): в воде 12, воды в этилацетате - 9,7. Этилацетат образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °С, содержание воды 8,2% по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), ССl₄ (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь этилацетат:вода:этанол (т. кип. 70,3 °С, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9% по массе).

Этилацетат обладает всеми свойствами эфиров сложных.

В промышленности этилацетат получают: 1) по Тищенко реакции из ацетальдегида при 0-5 °С в присутствии каталитических количеств алкоголята Аl; конверсия ацетальдегида 98%, селективность 97-98%; 2) этерификацией СН₃СООН этанолом при 110-115 °С в присутствии H₂SO₄, соотношение кислоты и спирта (1:1,1), степень конверсии более 95%; 3) взаимодействие СН₃СООН с этиленом при температуре 150 °С и давлении 7,7 МПа в присутствии H₂SO₄ при соотношении СН₃СООН: этилен 1:3,89.

Лабораторные способы получения: взаимодействия С₂H₅ОН с СН₃СОС1, кетеном либо (СН₃СО)₂О, или реакцией СО с СН₃ОН и этиленом.

Этилацетат - растворитель нитроцеллюлозы, ацетилцеллюлозы, смоляных масляных лаков, жиров, восков, в смеси со спиртом - растворитель в производстве искусственной кожи. Применяется как экстрагент органических соединений из водных растворов, желатинизирующее средство в производстве взрывчатых веществ, компонент фруктовых эссенций.

Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м³.

Т. всп. 2 °С, т. воспл. ниже 0 °С, т. самовоспл. 400 °С, КПВ паров в воздухе 2,1-16,8% (по объему), температурные пределы воспламенения 1-31 °С.

Мировой объем производства этилацетата 0,45-0,5 млн. т в год (1986), в том числе в Японии 0,11, Германии 0,08, США 0,08.

Лит.: Рид Р., Праусниц Дж., Шервуд Т., Свойства газов и жидкостей, пер. с англ., Л., 1982; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 21, N. Y., 1983, p. 382-83.

© 3. П. Присяжнюк.