новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ПУММЕРЕРА ПЕРЕГРУППИРОВКА


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ПУММЕРЕРА ПЕРЕГРУППИРОВКА, превращение суль-фоксидов, содержащих не менее одного а-водородного атома. в a-ацилоксисульфиды под действием ангидридов кар-боновых кислот:


Особенно легко вступают в пуммерера перегруппировка (b-дисульфоксиды, b-оксо-и b-сульфенилсульфоксиды. Выход реакции 70% и выше. В случае несимметричных сульфоксидов ацилоксигруппа присоединяется к наим. замещенному а-углеродному атому, например:


Под действием ангидридов дикарбоновых кислот перегруппировка не происходит.

Механизм реакции включает образование промежут. илида (ф-ла I):


Р-ция, подобная пуммерера перегруппировка, происходит при действии на суль-фоксиды хлорангидридов карбоновых кислот, неорг. галогени-дов (ВС13, РС13, SO2C12 и др.) и Р2О5. В этих случаях образуются a-галогенсульфиды. Подобная перегруппировка происходит также, когда молекула содержит семиполярную связь S—С, например:


пуммерера перегруппировка применяют в препаративном синтезе. Она открыта в 1909 Р. Пуммерером.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 5, М., 1983, с. 275-77.

Н. В. Лукашев.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация