новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

АРНДТА-АЙСТЕРТА РЕАКЦИЯ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

АРНДТА-АЙСТЕРТА РЕАКЦИЯ, превращ. карбоновой кислоты в след. высший гомолог или его производное. Реализуется через три последовательные стадии: получение галогенангидрида кислоты, получение диазокетона, перегруппировка диазокетона в кислоту или ее производное (Вольфа перегруппировка):

"

где Х-обычно С1, реже Br; Y = ОН, OR', NR'R". A. - A.p.

применима к алифатич., алициклич., ароматич. и гетероциклич. карбоновым к-там. Использование на второй стадии др. алифатич. диазосоединений вместо CH2N2 приводит к замещенным к-там или их производным.

Диазокетон образуется в результате элиминирования галогеноводорода из образующегося промежуточно диазоний-галогенида (ф-ла I), который может отщеплять N2, образуя побочный продукт - хлорметилкетон (II) (р-ция Нирен-штайна):

Выделяющийся в реакции галогеноводород связывают избытком CH2N2 или триэтиламином.

А.-А. р. имеет преимущество перед др. методами удлинения цепи карбоновых к-т, поскольку не связана с применением восстановителей. Благодаря этому р-цию можно использовать, например, для соединений, содержащих нитрогруппу. Суммарный выход по всем трем стадиям А.-А. р. обычно 50-80%. Метод применяют для препаративных целей.

Способ синтеза диазокетонов разработал Ф. Арндт в 1927-28, метод в целом (с использованием перегруппировки Вольфа) - Ф. Арндт и Б. Айстерт в 1935.

Лит.: Кнунянц И. Л. [и др.], "Успехи химии", 1958, т. 27, в. 12, с. 1361-436; Фридман А. Л. [и др.], там же, 1972, т. 41, в. 4, с. 722-57. Е. М. Рохлин.


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация