Новости химической науки > селективный метод матричного синтеза огромных макроциклов

Макроциклы, имеющие в своей цепи более 100 атомов, были синтезированы с использованием 2х матриц на основе каликс[4]аренов. Преорганизация двух матриц перед макроциклизацией способствовала высокой селективности реакции.

Рис 1. Синтезированые макроциклы (m = 8, 10, 14, 20).

К верхнему ободу каликс[4]арена первой матрицы 3 были ковалентно пришиты заместители 2, содержащие терминальные алкены, которые впоследствии сочетались между собой в присутствии катализатора Граббса (реакции метатезиса) образуя макроцикл.

Вторая матрица 5 обладала способностью нековалентно связываться с продуктом 4, образуя комплекс 4-5. Этот комплкс синтезировали для того, чтобы

в реакцию метатезиса вступали лишь алкеновые группы, расположеные пососедству (например а1 и а2), а

соответствующая реакция между остальными (например, а1 и а3) была затруднена вследствие стерических препятствий.

Рис 2. Схема синтеза.

Источник: Chem. Commun. 2005, 3132–3134.