Новости химической науки > Никель Ренея для получения аминов

Исследователи из Испании и Мексики разработали новый способ получения первичных аминов, который, по их мнению, отличается большей экологической безопасностью в сравнении с альтернативными способами.

Рисунок из Chem. Commun., 2009, DOI: 10.1039/b816846f

Хосе Гарсия Руано (José García Ruano) из Независимого Университета Мадрида использовал никель Ренея для разрушения связи азот-сера в N-сульфиниламидах и обнаружил, что смена растворителя приводит к неожиданным результатам. Проведение реакции в ТГФ приводило к образованию первичных аминов, при переходе к этанолу образовывались N-этиламины. Хотя механизм реакции еще не ясен до конца, Руано полагает, что реакция протекает с участием радикальных интермедиатов.

Руано продемонстрировал, что новый способ позволяет производить алкилирование аминов с помощью широкого круга первичных и вторичных спиртов, при этом образуются только первичные амины. Характерное для многих процессов генерации связи C–N образование вторичных аминов в данном случае не происходит. Никель Ренея можно отделить от реакционной смеси фильтрованием и использовать повторно.

Руано уверен, что новый метод получения первичных аминов может быть использован в промышленных масштабах, этому способствует дешевизна катализатора и возможность его повторного использования. В настоящее время он пытается разработать процессы моноалкилирования аминокислот и пептидов наряду с тандемными процессами, включающими восстановление иминов и их последующее алкилирование.

Источник: Chem. Commun., 2009, DOI: 10.1039/b816846f

метки статьи: #кинетика и катализ, #органическая химия, #органический синтез