новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

Новости химической науки > Новый поворот в деле об ароматичности


24.3.2016
средняя оценка статьи - 3.6667 (9 оценок) Подписаться на RSS

Химикам из Японии удалось синтезировать замещенный нафталин, содержащий наиболее искаженное бензольное кольцо из полученных экспериментально к настоящему времени ароматических производных.



Исследователи обнаружили, что слегка искажённая пропеллерообразная молекула при нагревании превращается в изомер с седлообразной формой, в бензольном кольце которого наблюдается рекордное искажение плоскостного строения. (Рисунок из J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 3587)

В соответствии с правилами Эрика Хюккеля, сформулированными в 1931 году, молекула может проявлять ароматические свойства только тогда, когда в плоской замкнутой &pi-системе одновременно делокализованы 4˙n+2 электронов. Тем не менее, исследователи раздвинули границы правил Хюккеля, синтезировав стерически загруженные системы, которые позволяют нарушить плоское строение ароматических систем.

Ранее разработав методы синтеза ароматических соединений, в которых π-система выходит из плоскости, Кеничиро Итами (Kenichiro Itami) и его коллеги из Университета Нагойи решили изучить спиралевидные молекулы – продукты конденсации нескольких ароматических циклов с центральным структурным элементом – производным нафталина.

Когда одна из реакций не пошла так, как планировалось, исследователи получили новую пропеллерообразную молекулу, которая при нагревании превращалась в изомер с седлообразной формой, в бензольном кольце которого наблюдается рекордное искажение плоскостного строения. Угол выхода из плоскости бензольного кольца в продукте – результате термической изомеризации – составляет 36°, это на 6° больше, чем прежний рекорд, поставленный для неплоских ароматических систем.

Исследователи надеются, что изучение искаженных ароматических систем в перспективе позволит разработать новые функциональные материалы.

Источник: J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 3587; (DOI: 10.1021/jacs.6b01303)

метки статьи: #органическая химия, #органический синтез, #природа химической связи

оценить статью: 12345
Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru
Комментарии к статье:
Ваше имя
Ваш e-mail, чтобы следить за обсуждением
   
Комментарий

Символ пятого P-элемента в табл. Менделеева
(латиницей, одной заглавной буквой):
   
 
anonymous|Sat, 26 Mar 2016 20:47:22 +0300
в статье нет ни слова про ароматичность...

Вы читаете текст статьи "Новый поворот в деле об ароматичности"
Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru

Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация