4-hydroxy-diphenyl ethers

[maks]

большое спасибо, действительно очень интересно

[Phobos]

Бухалыч:
Четвертый бром идет нормально в 2" положение, а дальше мы получаем бифенильную молекулу, на каждом из колец которой висит по два брома, но на одном кольце есть два активирующих кислородных заместителя, а на нужном мне - только один. Получится ли эстерификацией оттянуть электронную плотность с первого кольца - тот еще вопрос.

[Бухалыч]

Ежели бы фенольное кольцо было здесь чересчур активным, то у Вас и 3 и 4 бромы туда бы пошли
А так получается, что оба кольца сравнимы по активности.
Думаю, попробоватьь стоит.

[Phobos]

Судя по всему, примерное сравнивание активностей происходит именно со сравниванием числа бромов в кольце. Когда я делал эту броминацию на незащищенном гидроксиле, то пятый бром вошел в первое кольцо с полной селективностью, даже следов желаемого региоизомера не обнаружилось в ПМРе. Разве что какой-нибудь трифтороацетат вешать.

[Бухалыч]

Судя по всему, примерное сравнивание активностей происходит именно со сравниванием числа бромов в кольце.

Дык о том и речь. Зато вот эфиры фенолов обычно на порядки менее активны самих фенолов в реакциях с электрофилами