maleiimide

[maks]

коллеги
вот такое в принципе вещество только длиннее и дороже
задача видоизменить двойную связь в спиртовую группу не тронув малеиимид.
гидроборацию можно ли сделать , я с етим типом реакций работал мало , вижу где то написано что на второй стадии люди пользовались NaBO3, а не знакомoй из учебников перекисью
ето так идет ?

[StYV]

Скорее всего проще изменить двойную связь в амине, а уж потом получать малеимид. А если на месте двойной связи будет гликоль? Если без разницы, то это еще проще.
С уважением StYV.

[maks]

ну молекула более сложная , это данность
так что модифицировать могу с этого момента
диол , через окисид осмия ? , э не слишком хотелось бы , может про гидроборацию кто чего поведает

[ChemNavigator]

задача видоизменить двойную связь в спиртовую группу не тронув малеиимид.

Перкислоты должны хорошо сработать.

[S324]

осмием будет и двойная связь в малеинимиде гадится
см. Miller, Scott A.; Chamberlin, A. Richard Journal of the American Chemical Society, 1990 , vol. 112, # 22 p. 8100 - 8112

[maks]

чего же делать ?
когда то по молодости к двойным связям присоединял NBS +H2O in DMSO , мягко получая бромогидрин , интересно малеиимиду не напакостит ?
на наличие брома на цепочке можно наплевать

[Phobos]

Насколько я помню, обычную двойную связь нередко можно селективно прореагировать в присутствии сопряженной связи с бедной электронной плотностью. Другое дело, что малеимидовая связь еще и полимеризуется от косого взгляда.
Есть в Лароке какая-то процедура с перманганатом в буферном растворе, должна дать сразу кислоту в довольно мягких условиях. Также вроде работает нитрат таллия (если есть охота с ним работать). А потом бораном при нуле.

[Cycloid]

Предлагаю следующую умозрительную схему:

scheme1.gif

[gugu]

Предлагаю следующую умозрительную схему:

scheme1.gif

Тогда уж лучше PhSeH (in situ из Ph2Se2 и боргидрида). Тот потом при комнатной элиминирует.

[maks]

Предлагаю следующую умозрительную схему:

scheme1.gif

Тогда уж лучше PhSeH (in situ из Ph2Se2 и боргидрида). Тот потом при комнатной элиминирует.

[gugu]

Сам селенид будет стабилен, но после добавления H2O2 (или пероксикислот) окислится в селеноксид, который быстро бета-элиминируется в виде PhSeOH. Думаю, в любой книжке по селеноганике можно найти достаточно типовых условий/примеров для такой защиты двойной связи.

[maks]

понял, спасибо, будем пробовать