диметоксианилин+метил галогенацетат

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Demcha
Сообщения: 8024
Зарегистрирован: Ср сен 12, 2007 7:22 pm

диметоксианилин+метил галогенацетат

Сообщение Demcha » Пн май 31, 2010 9:35 am

Всем привет!
В каких условиях лучше всего пройдёт реакция алкилирования 2,5-диметоксианилина метил хлорацетатом, например?
Ацетон+поташ, ДМФ+ДИПЕА, этанол+сода? Может предложите свои препаративные варианты? Может лучше взять метил бромацетат?
Всем буду благодарен за любые ответы!!!
Спасибо

Аватара пользователя
iskariot
Сообщения: 2271
Зарегистрирован: Пт сен 15, 2006 2:37 pm

Re: диметоксианилин+метил галогенацетат

Сообщение iskariot » Пн май 31, 2010 12:01 pm

Алкилировал в системе MeCN-K2CO3 метилбромацетатом. Получалось гладко и с хорошим выходом. :up:
Можно и ДМФА с содой, алкилируется все с визгом. :up:

Аватара пользователя
Lexx
Сообщения: 1205
Зарегистрирован: Пн фев 28, 2005 12:44 pm
Контактная информация:

Re: диметоксианилин+метил галогенацетат

Сообщение Lexx » Пн май 31, 2010 1:04 pm

Мне тоже система MeCN-K2CO3 понравилась для проведения алкилирования.
А я вот паровоз поднимал... Но не поднял.

Аватара пользователя
Forn
Сообщения: 311
Зарегистрирован: Пт фев 27, 2009 1:52 pm

Re: диметоксианилин+метил галогенацетат

Сообщение Forn » Пн май 31, 2010 8:24 pm

Я бы попробовал этанол (поскольку внутримолекулярные водородные связи в молекуле могут быть)- сода- метил хлорацетат (NaCl лучше будет уходить, чем NaBr (по ЖМКО)). Хотя, это только размышления. Алкилировал о-нитрофенол поташ- этанол или ДМФА.
С уважением Forn.
Когда нет самостоятельности - нет и самоконтроля!

Аватара пользователя
Константин_Б
Сообщения: 2632
Зарегистрирован: Ср мар 22, 2006 11:51 am

Re: диметоксианилин+метил галогенацетат

Сообщение Константин_Б » Вт июн 01, 2010 10:31 am

Так же голосую за вариант MeCN-K2CO3. В ДМФ продёт, но, ИМХО, выделять проблематичней.
Делать то, что доставляет удовольствие, - значит быть свободным.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 5544
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: диметоксианилин+метил галогенацетат

Сообщение Phobos » Вт июн 01, 2010 11:42 am

Выделять не проблема - разбавить водой (~5-1) и экстрагировать толуолом, он не забирает ДМФ из воды.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

deren
Сообщения: 379
Зарегистрирован: Пт май 21, 2010 3:23 pm

Re: диметоксианилин+метил галогенацетат

Сообщение deren » Ср июн 02, 2010 7:00 pm

лучшие результаты моноалкилирования аминов у меня получались в системе уксус ацетат натрия

Demcha
Сообщения: 8024
Зарегистрирован: Ср сен 12, 2007 7:22 pm

Re: диметоксианилин+метил галогенацетат

Сообщение Demcha » Вс июн 13, 2010 3:57 pm

Сделал в ацетонитриле с поташем. Кипятил часов 20. Осталось процентов 20-25 исходного амина. Видать о-метокси группа даёт о себе знать...
Всем спасибо за советы!

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 2 гостя