диметоксианилин+метил галогенацетат

[Demcha]

Всем привет!
В каких условиях лучше всего пройдёт реакция алкилирования 2,5-диметоксианилина метил хлорацетатом, например?
Ацетон+поташ, ДМФ+ДИПЕА, этанол+сода? Может предложите свои препаративные варианты? Может лучше взять метил бромацетат?
Всем буду благодарен за любые ответы!!!
Спасибо

[iskariot]

Алкилировал в системе MeCN-K2CO3 метилбромацетатом. Получалось гладко и с хорошим выходом.
Можно и ДМФА с содой, алкилируется все с визгом.

[Lexx]

Мне тоже система MeCN-K2CO3 понравилась для проведения алкилирования.

[Forn]

Я бы попробовал этанол (поскольку внутримолекулярные водородные связи в молекуле могут быть)- сода- метил хлорацетат (NaCl лучше будет уходить, чем NaBr (по ЖМКО)). Хотя, это только размышления. Алкилировал о-нитрофенол поташ- этанол или ДМФА.
С уважением Forn.

[Константин_Б]

Так же голосую за вариант MeCN-K2CO3. В ДМФ продёт, но, ИМХО, выделять проблематичней.

[Phobos]

Выделять не проблема - разбавить водой (~5-1) и экстрагировать толуолом, он не забирает ДМФ из воды.

[deren]

лучшие результаты моноалкилирования аминов у меня получались в системе уксус ацетат натрия

[Demcha]

Сделал в ацетонитриле с поташем. Кипятил часов 20. Осталось процентов 20-25 исходного амина. Видать о-метокси группа даёт о себе знать...
Всем спасибо за советы!