как из 1 2 дихлотэтана получить 1 4 дихлорбутан

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
моржовый
Сообщения: 65
Зарегистрирован: Чт мар 01, 2012 9:32 pm

как из 1 2 дихлотэтана получить 1 4 дихлорбутан

Сообщение моржовый » Вт июн 19, 2012 4:13 pm

прошу, предложите метод без натрия металлического.Есть идея:это получение реагента Гринарда/Гриньяра который тут же реагирует с такими же хлоралканом как и он сам с образованием хлорида цинка и искомого продукта, если это возможно (а по-моему это так и есть) канкретизируйте механизм.

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: как из 1 2 дихлотэтана получить 1 4 дихлорбутан

Сообщение Гесс » Вт июн 19, 2012 4:29 pm

Это точно не учебный вопрос? Пока кАнкретизировать неберусь.

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2137
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: как из 1 2 дихлотэтана получить 1 4 дихлорбутан

Сообщение ChemNavigator » Вт июн 19, 2012 4:56 pm

Видимо учебный, но непонятно почему без натрия. Вот вариант:
1,2-дихлорэтан + Zn => Этилен => (фотодимеризация) => Циклобутан => (хлорирование) => 1,4-дихлорбутан

моржовый
Сообщения: 65
Зарегистрирован: Чт мар 01, 2012 9:32 pm

Re: как из 1 2 дихлотэтана получить 1 4 дихлорбутан

Сообщение моржовый » Вт июн 19, 2012 7:13 pm

я собираюсь провести это дома

Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 10600
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: как из 1 2 дихлотэтана получить 1 4 дихлорбутан

Сообщение SkydiVAR » Вт июн 19, 2012 8:12 pm

Да и через гриньяр не пойдет. Получите смесь насыщенных четноуглеродных альфа,омега-дихлоралканов, в которой 1,4-дихлорбутан будет, в лучшем случае, лишь следовой примесью. А зачем нужен дихлорбутан и насколько Вы ограничены в качестве исходника дихлорэтаном?
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

Аватара пользователя
Любитель_Манниха
флудомастер
Сообщения: 15138
Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm

Re: как из 1 2 дихлотэтана получить 1 4 дихлорбутан

Сообщение Любитель_Манниха » Вт июн 19, 2012 8:34 pm

SkydiVAR писал(а):зачем нужен дихлорбутан
Видать для диола :wink:
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская

Аватара пользователя
OrganicChemist
Сообщения: 2215
Зарегистрирован: Вс июл 20, 2008 4:48 pm

Re: как из 1 2 дихлотэтана получить 1 4 дихлорбутан

Сообщение OrganicChemist » Вт июн 19, 2012 8:53 pm

ChemNavigator писал(а): Циклобутан => (хлорирование) => 1,4-дихлорбутан
циклопропан и циклобутан при хлорировании на свету дают соответствующие хлорциклоалканы.
Рыба ищет где глубже, а человек - где больше платят...

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: как из 1 2 дихлотэтана получить 1 4 дихлорбутан

Сообщение Гесс » Вт июн 19, 2012 9:55 pm

для учебной задачи:
дихлорэтан-этилен-этиловый спирт-бутадиен(по реакции Лебедева)-1,4-бутандиол(ацетокислирование на палладии, пром реакция)-1,4-дихлорбутан(любой толковый хлорирующий агент, типа хлоридов фосфора или серы).
для практического синтеза - а зачем? Если для того, что думает Любитель_Манниха - купите бутиндиол и идите нафиг, не беспокойтесь, за вами придут.
для домашнего синтеза - вы, надеюсь, в частном доме живете?

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2137
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: как из 1 2 дихлотэтана получить 1 4 дихлорбутан

Сообщение ChemNavigator » Ср июн 20, 2012 7:30 am

OrganicChemist писал(а):
ChemNavigator писал(а): Циклобутан => (хлорирование) => 1,4-дихлорбутан
циклопропан и циклобутан при хлорировании на свету дают соответствующие хлорциклоалканы.
Тут конечно есть некоторая загвоздка... но я знаю что они гидрируются с раскрытием цикла, в общем, для учебной задачи сойдёт. А в домашних условиях получить дихлорбутан вообще нереально, особенно если исходить из дихлорэтана.

моржовый
Сообщения: 65
Зарегистрирован: Чт мар 01, 2012 9:32 pm

Re: как из 1 2 дихлотэтана получить 1 4 дихлорбутан

Сообщение моржовый » Ср июн 20, 2012 10:06 am

Любитель_Манниха писал(а):
SkydiVAR писал(а):зачем нужен дихлорбутан
Видать для диола :wink:
один атом хлора я действительно собираюсь заменить на гидроксильную группу, но поверьте, если бы я хотел получить гамма-оксимасляную кислоту, я бы пошёл через аптечный аминолон-гамма аминомасляная кислота и перегруппировку Демьянова.

2. 1,2-дихлорэтан это не единственный вариант сырья, а получить бы мне 1 4 замещённый бутан, а какие бы там группы небыли, я уже превращу их в то что мне надо.

tixmir
Сообщения: 932
Зарегистрирован: Чт ноя 12, 2009 1:32 pm

Re: как из 1 2 дихлотэтана получить 1 4 дихлорбутан

Сообщение tixmir » Ср июн 20, 2012 11:38 am

А что Вам надо? :)
Последний раз редактировалось tixmir Вс июн 24, 2012 11:23 pm, всего редактировалось 2 раза.

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2137
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: как из 1 2 дихлотэтана получить 1 4 дихлорбутан

Сообщение ChemNavigator » Ср июн 20, 2012 11:54 am

моржовый писал(а):один атом хлора я действительно собираюсь заменить на гидроксильную группу
По моему, конц. HBr раскрывает цикл ТГФ-а с получением того, что Вам надо.

Аватара пользователя
rombach
Сообщения: 1869
Зарегистрирован: Пт май 14, 2004 6:20 pm

Re: как из 1 2 дихлотэтана получить 1 4 дихлорбутан

Сообщение rombach » Пт июн 22, 2012 10:44 pm

HCl тоже раскрывает

моржовый
Сообщения: 65
Зарегистрирован: Чт мар 01, 2012 9:32 pm

Re: как из 1 2 дихлотэтана получить 1 4 дихлорбутан

Сообщение моржовый » Сб июн 23, 2012 3:45 pm

всем спасибо

007
Сообщения: 26
Зарегистрирован: Вс май 22, 2011 9:24 pm

Re: как из 1 2 дихлотэтана получить 1 4 дихлорбутан

Сообщение 007 » Пн июн 25, 2012 2:43 pm

SkydiVAR писал(а):Да и через гриньяр не пойдет. Получите смесь насыщенных четноуглеродных альфа,омега-дихлоралканов, в которой 1,4-дихлорбутан будет, в лучшем случае, лишь следовой примесью. А зачем нужен дихлорбутан и насколько Вы ограничены в качестве исходника дихлорэтаном?
я бы сказал, что получится этилен и MgCl2

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 20 гостей