Устойчивость триэтоксисилильной группы

[Phobos]

Есть реакция сшивки двух фрагментов, 3-триэтокси-силил-1-пропиламин и активный хлорид, типа 2-пиридинового. Насколько устойчива эта группа к разным условиям сшивки и водной промывки? Или вообще к сшивке в бифазной системе типа толуол/вода+бикарбонат? Не пойдет ли гидролиз уже на комнатной температуре? Или pH чуть пониже/повыше - как повлияют?

[ximi]

В водных растворах пойдет гидролиз даже при комнатной.

[ximi]

К примеру Тетраэтоксисилан даже в холодной воде очень быстро гидролизуется давая гель и этанол.
Ваш амин немного более устойчив ... но не намного.

[tixmir]

Гидролиз пойдет быстро и количественно, любое отклонение pH от 7 его ускорит. Плюс, как показывает практика, 2-хлорпиридин крайне херовый электрофил., реакцию с амином нужно вести в автоклаве, и дать градусов 200, тогда, может, что и получится.

[Iskander]

Я немного работал с ТЭОС. В воде он практически нерастворим, при кипячении водно/ТЭОС системы тупо испаряется оттуда. Подкисление ускоряет гидролиз, но куда в меньшей степени, чем подщелачивание (особенно этаноламином). Метод Штобера вообще предполагает использование системы спирт/аммиак и нагрев. И гидролиз идёт не очень быстро, счёт на десятки минут - часы. Даже полностью растворимые в воде алкоксисиланы гидролизуются не спеша.

В общем, надо пробовать, но думаю, что при комнатной температуре особого гидролиза быть не должно.

[tixmir]

Гидролиз, проходящий за час, это и есть быстро. Медленно, это если его можно кипятить целый день, и наблюдать только следы гидролиза. Плюс, если в пиридине нет акцепторных группировок, то греть придется сильно выше 100 гц. Вывод- никакой воды в рм быть не должно.

[Phobos]

Не, реакция предполагается в сухой системе. Но потом хочется охладить (хоть до нуля) и сделать водную промывку, чтоб убрать всякие соли. Если можно чуть подкислить и убрать в воду остатки непрореагировавшего амина - было бы совсем хорошо.