нитрование электронобогатых фенолов

[Deus]

снова порадую контингент нехитрыми головоломками!

надо провести такое:



это модельная реакция, реальный субстрат будет сложнее, но реакционного там особо ничего не будет (макроцикл).

какой реагент взять?

пишите если аналогичный опыт имеете - а то технически можно взять что угодно тут, понятно, я нашел уже 50 методик, они все какие-то мутные, в тупых журналах и от индусов.

и еще - по NO2(+)BF4(-) не вижу поиском обзоров

где про него толково написано?

[Abwer]

Я смотрю прет всех от нитрования. Думаю надо просто греть хорошо (серняга+азотка или азотка+ангидрид+трифторуксусная), но енто так на вскидку. Если есть 50 метод, то может чего и поумнее найдете

[Deus]

меня не прет ни разу!

хромофор просто нужен

я тут уже допытывал народ, пришел к выводу, что или нитро буду делать, или продукт азосочетания

в принципе, и так, и так можно

[StYV]

Азосочетание фенола в мета-положение? А это вообще реально? Если такое делали с удовольствием воспользовался бы Вашим опытом.
С уважением StYV.

[Веледа]

Там, как я понимаю, еще заместители есть.......

Можт имеется ввиду азосочетание с ними........

[Deus]

камрады, у вас чо - картинку не показывает?

я же нарисовал, что буду замещать.

оно к фенолу в мета, но к метокси-то - в пара.

чего ему не просочетаться, анизолы же сочетают.

[eukar]

камрады, у вас чо - картинку не показывает?

А нельзя ее уменьшить хотя бы раз в 5?
А то без скролла продукта не видно

[pH<7]

Деус! Картинки в Chemdraw рисуются в ACS темплате (они от этого уменьшаются в два раза засечёт длин связей) и сохраняются в ГИФ (от этого они уменьшаются ещё в два раза)!

Не вижу повода не пронитроваться этому благородному электроноизбыточному фенолу.

[geizerr]

нитрующей смесью нельзя, анизол гидролизнется, вот нитронием борфторида другое дело
а какая инфа про него нужна?

[S324]

нитрующей смесью нельзя, анизол гидролизнется

а что есть примеры?

[Deus]

Деус! Картинки в Chemdraw рисуются в ACS темплате (они от этого уменьшаются в два раза засечёт длин связей) и сохраняются в ГИФ (от этого они уменьшаются ещё в два раза)!

сорри, у меня просто браузер сжимает сам, я не вижу.

впредь так и буду поступать.

Не вижу повода не пронитроваться этому благородному электроноизбыточному фенолу.

я тоже. но вот ты бы - как нитровал?

не нитрующей же, [censored], смесью.

[Deus]

нитрующей смесью нельзя, анизол гидролизнется

а что есть примеры?

ви таки будете смеяться, но я в процессе творческого поиска только что 1-2 таких примера видел

[Ventura]

А как побочная реакция метильные группы не будут окислятся?
Или вообще до хинона, особенно если гидролиз реален (ну хотя в нитрующей смеси воды то мало ).

[S324]

1-2 таких примера видел

дык нарисуйте и ссылочку. А то живём в темноте
Я-бы сначала 60% азоткой пробовал на авось
А потом..... 100% в ангидриде или уксусе в минусах

[Alexei]

А потом..... 100% в ангидриде или уксусе в минусах

Таким образом фураны нитруются (при -20, 12 часов), так что может сработать.

[Nord]

Вот, только сам вспомнил про нитрование в уксусном ангидриде
Мне кажется, что это самое оно.

[Falcon]

Вот, только сам вспомнил про нитрование в уксусном ангидриде
Мне кажется, что это самое оно.

+1
И нефиг баловацца!

[Lexx]

Нитрующая смесь, азотка - мимо. Такой фенол скорее всего окислится.

[Константин_Б]

Мужи, опомнитесь! Или Вы забыли, что имеете дело с фенолом, который с радостью проацеллируеццо? Надо выбрать что-то помяхше. А вот про нитрование NO2(+)BF4(-) сам бы с удовольствием послушал, ибо самому делать не приходилось (хотя-бы примерную методу)...

[Falcon]

Ацетоксифенол в легкую гидролизуется. Зачастую при выделении.