Выделить кетон

[kika]

Здравствуйте, коллеги!
Подскажите, пожалуйста, кто знает, существуют ли методы выделения кетонов через их производные?
Кетона в органическом растворителе около 1%. Никаких других функциональных групп нет, к которым можно было бы прицепиться и поймать этот кетон.
Что-то слышала об иминах, но как-то не совсем себе это представляю.
Заранее спасибо!

[Phobos]

А что за растворитель? И в чем проблема, Вам нужен сам кетон или очищенный от него растворитель?
Есть реагент Girard, который уводит кетоны в воду. Есть гидразоны. Вопрос, какие свойства у р-рителя?

[kika]

А что за растворитель? И в чем проблема, Вам нужен сам кетон или очищенный от него растворитель?
Есть реагент Girard, который уводит кетоны в воду. Есть гидразоны. Вопрос, какие свойства у р-рителя?

Растворитель - спирт, нерастворимый в воде, но вода в нем частично растворима. Да, мне нужен кетон. Видимо, поэтому Girard не поможет, наверное. С гидразонами не работала никогда. Есть шанс, думаете?
Ректификация не помогает, огромные потери.

[maks]

реагент Girard, это всего лишь умный водорастворимый гидразин , банальный фенилгидразин стандартная реакция кетонов -получение гидразонов , стандартная реакция кетонов с аминами- получение имина и тд. Вопрос будут ли эти гидрофобные производные выпадать из этого спирта.
Правильно ли то, что 1% кетон примесь от которой нужно избавиться, а 99% нужный продукт или вдруг 1% кетона в спирте это все что есть в реакционной смеси.
Если это вдруг это метил кетон , а там есть продукт ,который безразличен к иоду и щелочи можно подумать о галоформной реакции , и можно ли очистить от иодоформа вместо кетона

[ximi]

1. гидросульфидные производные
2. гидразин
3. динитрофенилгидразин.

[maks]

гидросульфитные в смысле, но они если получатся тоже водорастворимые

[ximi]

не всегда

[maks]

От кетона зависит ? ну тогда топик-стартер должна показать формулу, особенно если это ненужная примесь и коммерческим секретом не является

[Jokermaniak]

Бисульфитные обычно в воде слабо растворяются. Чтобы минимизировать, берут насыщенный раствор метабисульфита. Но не все кетоны дают бисульфиты.

ТС не показывает структуры, проверено. Видимо очень секретные.

[Phobos]

Бисульфитные производные у кетонов плохо образуются, и при нагреве разваливаются.
Какой-нибудь динтрофенилгидразон мне кажется оптимальным решением. Если будет плохо выпадать из спирта при 1% концентрации - придется спирт угонять в вакууме до начала приемлемого осаждения.

[040500]

В кеталь переводите свой кетон, например,с этиленгликолем или с тем же спиртом, который растворитель. Удобно кипятить с водоотделителем. Потом ректификацией отгоняйте летучий растворитель, остаток с кеталем обрабатывайте кислотой и регенерируйте кетон.

[Phobos]

Если делать кеталь с тем же спиртом, что растворитель, после развала кетали получим смесь 1:2 кетон-спирт, которая, видимо, разгонкой не делится - иначе бы вопрос изначально не имел смысла.

[Nickolas]

Если кетон стерически не затруднен(метилкетоны, циклические кетоны), то стоит попробовать с бисульфитом.

[ChemNavigator]

1. гидросульфидные производные
2. гидразин
3. динитрофенилгидразин.

К этому списку ещё семикарбазид можно добавить.
kika, а в смеси кроме спирта и кетона больше ничего нет? Например вода там присутствует?

[ChemNavigator]

Если делать кеталь с тем же спиртом, что растворитель, после развала кетали получим смесь 1:2 кетон-спирт, которая, видимо, разгонкой не делится - иначе бы вопрос изначально не имел смысла.

Я считаю, что это хорошая идея. А смесь 1:2 кетон-спирт хороша тем, что концентрация кетона там 33%, а не 1% как было изначально.

[lexeym]

Вот хорошая статья на тему выделения карбонильных соединений

[kika]

Огромнейшее всем СПАСИБО, коллеги!!!
Все-все-все беру на заметку!
Подробности к кетону: это продукт, это циклический кетон, имеет алкильные заместители в цикле.

[kika]

К этому списку ещё семикарбазид можно добавить.
kika, а в смеси кроме спирта и кетона больше ничего нет? Например вода там присутствует?

Да, воды там будет немного, поскольку самую малость, но она присутствует в спирте, до 5%.
А так больше нет ничего.

[kika]

Если делать кеталь с тем же спиртом, что растворитель, после развала кетали получим смесь 1:2 кетон-спирт, которая, видимо, разгонкой не делится - иначе бы вопрос изначально не имел смысла.

Я считаю, что это хорошая идея. А смесь 1:2 кетон-спирт хороша тем, что концентрация кетона там 33%, а не 1% как было изначально.

Это точно! Cделать скачок с 1% на 33% было бы супер!
А кетали сложно делать? Вот сколько в химии, а с кеталями не сталкивалась.

[Jokermaniak]

Семикарбазоны разлагать сложно, и выход теряется. Кетали имеет смысл только если спирт первичный алифатический. Получаются при нагревании с кислотой и удалении воды. Например азеотропно.

Но я советую начать с бисульфита, а кетали приберечь на крайний случай.