окисление фурфурола в фуранкарбонку
окисление фурфурола в фуранкарбонку
Хочу сделать 2-фуранкарбоновую к-ту из фурфурола как можно менее напряжным способом, типа помешать с каким нибудь окислителем сутки (желательно при комнатной т-ре), отогнать р-ль и фсе. Сразу говорю, бром не канает, т.к. жалко (перманганат тоже, т.к. греть надо и р-римость ЦП в воде неплохая, а отгонять воду ломает). Подойдет ли MnO2 или какой нибудь ДМСО или ферроцианид?
Хороший реагент, но не всегда чисто срабатывает. По крайней мере "отогнать и все" не получится. Хотя-бы покристаллизовать придетсяkats писал(а):Гипохлорит калия доступен, делается из хлорки (хлорка воруется у уборщиц). Окисляет со свистом при 0-10 0С(по крайней мере тиофенальдегиды)) в вода-диоксан.
В пиридиновом ряду довольно успешно использовали H2O2-HCOOH.
2Serty: доступная но не у нас. А вот перекись-муравьинка наверняка не прокатит - в кольцо всяких гидроксилов или формилоксигрупп понавтыкает (я так думаю).
2kats: а сама хлорка (гипохлорит) не подойдет? Чорт бы с ее растворимостью, помешаю подольше.
А если тупо воздухом побулькать? Или там перекисные соединения будут по 1 и 4 положению в фуране?
2kats: а сама хлорка (гипохлорит) не подойдет? Чорт бы с ее растворимостью, помешаю подольше.
А если тупо воздухом побулькать? Или там перекисные соединения будут по 1 и 4 положению в фуране?
2 S324: Нее, обычный фурфурол (для необычных можно было бы и поднапрячься )
2 geo: гипобромид не хочу т.к. опять бром использовать надо. А насчет методы (в пономареве кажецца) с окислением на хромитном катализаторе посмотрю как этот катализатор делать.
2 Serty: вот 9 ссылка на мой взгляд интересна (KMnO4 при 20град). А с каниццаро вылазит тогда вопрос, а сфурфуриловым спиртом что можно сделать (ну там какой нибудь рециклизейшн для дипломной работы)
2 kats: c хлоркой неприятность в том, что в ней содержание активного хлора +/- крокодил
)
Интересно, а есть ли метода или ссылка хотя бы?Бухалыч писал(а):Можно диоксид марганца с добавкой цианида натрия (или калия)
2 geo: гипобромид не хочу т.к. опять бром использовать надо. А насчет методы (в пономареве кажецца) с окислением на хромитном катализаторе посмотрю как этот катализатор делать.
2 Serty: вот 9 ссылка на мой взгляд интересна (KMnO4 при 20град). А с каниццаро вылазит тогда вопрос, а сфурфуриловым спиртом что можно сделать (ну там какой нибудь рециклизейшн для дипломной работы)
2 kats: c хлоркой неприятность в том, что в ней содержание активного хлора +/- крокодил
Ссылкой поделиться не могу, т.к. от литературы отлучен.Falcon писал(а):2 S324: Нее, обычный фурфурол (для необычных можно было бы и поднапрячьсяИнтересно, а есть ли метода или ссылка хотя бы?Бухалыч писал(а):Можно диоксид марганца с добавкой цианида натрия (или калия)
Поспрошайте как аллиловые спирты/акролеины в этой системе (MnO2/KCN) окисляют, там условия те же должны быть
Да хосподи! Да делал я из обычной хлорки гипохлорит (из Физера методу брал) нормально получается, ну оттитровал ради интереса, получилось чуть меньше против методики. В лом титровать если, сразу берите 10-20% избытка.Falcon писал(а): 2 kats: c хлоркой неприятность в том, что в ней содержание активного хлора +/- крокодил
Upd всяко лучше для таких синтезов хлорку брать, чем AgNO3 изводить на окисление
Да уж... AgNO3 использовать приходилось, но на объектах на три порядка более дорогих чем фурфурол 
Но есть методика с использованием всего 0.5% AgNO3 от веса фурфурола, и методика проверенная - http://orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0493.pdf. Organic Synthesis это хорошая гарантия воспроизводимости 
Но есть методика с использованием всего 0.5% AgNO3 от веса фурфурола, и методика проверенная - http://orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0493.pdf. Organic Synthesis это хорошая гарантия воспроизводимости Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 22 гостя