N,N-диметиламид-4-аминомасляной кислоты

bromin · Сообщение **bromin** » Ср мар 12, 2008 1:30 pm

Подскажите, может кто сталкивался или сможет найти. Интересуют свойства и метод получения. С защитой что то возиться не охота

chemist · Сообщение **chemist** » Ср мар 12, 2008 2:38 pm

Без защиты вряд ли, разве что еёйный лактам с диметиламином под давлением нагреть, но эт сумнёво

.

Elochim · Сообщение **Elochim** » Ср мар 12, 2008 2:51 pm

chemist писал(а):Без защиты вряд ли, разве что еёйный лактам с диметиламином под давлением нагреть, но эт сумнёво .

В принципе если долго жарить этот лактам (2-пирролидинон) с гидрохлоридом диметиламина, то по идее должен конечно получится желаемый продукт, но лучше конечно из ГАМК варить используя защиту

palek · Сообщение **palek** » Чт мар 13, 2008 12:35 am

Как бы от жарки желаемый амид в лактам не закрывался...

pH<7 · Сообщение **pH<7** » Чт мар 13, 2008 6:18 am

Вещество CAS# 87639-91-6
Гидрохлорид CAS# 156337-81-4

Как такового синтеза нет, всё релевантное здесь:

Nordlander, J. Eric; Payne, Mark J.; Balk, Michael A.; Gress, Julia L.; Harris, Frederick D.; Lane, J. Scott; Lewe, Robert F.; Marshall, Stephen E.; Nagy, Dianne; Rachlin, Daniel J. General method for the synthesis of selectively N-alkylated polyamines. Journal of Organic Chemistry (1984), 49(1), 133-8. CODEN: JOCEAH ISSN:0022-3263. CAN 100:34320 AN 1984:34320 CAPLUS

Maibaum, Juergen; Stutz, Stefan; Goeschke, Richard; Rigollier, Pascal; Yamaguchi, Yasuchika; Cumin, Frederic; Rahuel, Joseph; Baum, Hans-Peter; Cohen, Nissim-Claude; Schnell, Christian R.; Fuhrer, Walter; Gruetter, Markus G.; Schilling, Walter; Wood, Jeanette M. Structural Modification of the P2' Position of 2,7-Dialkyl-Substituted 5(S)-Amino-4(S)-hydroxy-8-phenyl-octanecarboxamides: The Discovery of Aliskiren, a Potent Nonpeptide Human Renin Inhibitor Active after Once Daily Dosing in Marmosets. Journal of Medicinal Chemistry (2007), 50(20), 4832-4844. CODEN: JMCMAR ISSN:0022-2623. CAN 147:496157 AN 2007:1003125 CAPLUS

bromin · Сообщение **bromin** » Чт мар 13, 2008 8:39 am

Коллеги! благодарю за обсуждение. Так себе и представлял, что опять придется выдрючиваться как мухе на стекле

Elochim · Сообщение **Elochim** » Чт мар 13, 2008 2:11 pm

palek писал(а):Как бы от жарки желаемый амид в лактам не закрывался...

Это как же он сможет закрытся? поясните! Он же диметиламид!

Сообщение **Serty** » Чт мар 13, 2008 3:45 pm

Elochim писал(а):Это как же он сможет закрытся? поясните! Он же диметиламид!

С выбросом диметиламина. При нагреве это наверняка. Сталкивались уже с этим

Elochim · Сообщение **Elochim** » Чт мар 13, 2008 6:07 pm

Serty писал(а):
Elochim писал(а):Это как же он сможет закрытся? поясните! Он же диметиламид!
С выбросом диметиламина. При нагреве это наверняка. Сталкивались уже с этим

Ну если его нагревать в избытке соли диметиламина, все равно будет некое равновесное состояние

bromin · Сообщение **bromin** » Пт мар 14, 2008 6:26 pm

Elochim писал(а):
Serty писал(а):
Elochim писал(а):Это как же он сможет закрытся? поясните! Он же диметиламид!
С выбросом диметиламина. При нагреве это наверняка. Сталкивались уже с этим
Ну если его нагревать в избытке соли диметиламина, все равно будет некое равновесное состояние

Сама кислота закрывается при нагревании даже в воде! (и то же до равновесного состояния)

а вот с валериановой и капроновой такого не происходит. Так что скорее всего будет защелкиваться до какой то степени

Форум химиков

N,N-диметиламид-4-аминомасляной кислоты

N,N-диметиламид-4-аминомасляной кислоты

Кто сейчас на конференции