Синтез 2-бром-1-нафтиламина

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
VOVAN CIR
Сообщения: 4935
Зарегистрирован: Пн июн 18, 2007 12:00 pm

Синтез 2-бром-1-нафтиламина

Сообщение VOVAN CIR » Пт ноя 07, 2008 1:40 pm

БШ и скафандер нашти только 2 ссылки на бромирование и все несуразные

1 Индусы TL (бромирование NBS + модифицированный SiO2)
2 Синтет (NBS + ZrCl4 -78оС)

Может кто-нибудь варил сабж... :shuffle:

Serty
Сообщения: 8177
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Re: Синтез 2-бром-1-нафтиламина

Сообщение Serty » Пт ноя 07, 2008 2:17 pm

Похоже действительно нелегкая задача :) Интересно, а куда будет литироваться N-BOC-1-нафтиламин, во 2-е или в 8-е :issue:

Аватара пользователя
Cezar
Сообщения: 3481
Зарегистрирован: Пт апр 25, 2003 6:31 pm
Контактная информация:

Re: Синтез 2-бром-1-нафтиламина

Сообщение Cezar » Пт ноя 07, 2008 3:45 pm

Похоже действительно нелегкая задача :) Интересно, а куда будет литироваться N-BOC-1-нафтиламин, во 2-е или в 8-е
И во второе, и в восьмое, походу.
Необходимость преодоления собственного интеллектуального ничтожества есть необходимое и достаточное ограничение в доступе к научной информации

Аватара пользователя
VOVAN CIR
Сообщения: 4935
Зарегистрирован: Пн июн 18, 2007 12:00 pm

Re: Синтез 2-бром-1-нафтиламина

Сообщение VOVAN CIR » Пт ноя 07, 2008 3:48 pm

Если брать булю и диметилнафтиламин, то только в 8

upd:
интересно, почему не продают 2-нафтиламин, разве он прекурсор?
нет ни в одном каталоге.... :issue:
Его бромировать можно без проблем

Аватара пользователя
Cezar
Сообщения: 3481
Зарегистрирован: Пт апр 25, 2003 6:31 pm
Контактная информация:

Re: Синтез 2-бром-1-нафтиламина

Сообщение Cezar » Пт ноя 07, 2008 3:53 pm

интересно, почему не продают 2-нафтиламин, разве он прекурсор?
Слышал, что он жуткий канцер, в бывшей лабе стояла килограммовая банка, покрытая мхом, и я ее Боялся.
Необходимость преодоления собственного интеллектуального ничтожества есть необходимое и достаточное ограничение в доступе к научной информации

Аватара пользователя
VOVAN CIR
Сообщения: 4935
Зарегистрирован: Пн июн 18, 2007 12:00 pm

Re: Синтез 2-бром-1-нафтиламина

Сообщение VOVAN CIR » Пт ноя 07, 2008 4:00 pm

Cezar писал(а):
интересно, почему не продают 2-нафтиламин, разве он прекурсор?
Слышал, что он жуткий канцер, в бывшей лабе стояла килограммовая банка, покрытая мхом, и я ее Боялся.
Да, и правда так :shock: :slepy:

Код: Выделить всё

http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/f?./temp/~k9i2Q5:1
1-нафтиламин не такой страшный

Код: Выделить всё

http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/f?./temp/~0F9CTs:1

Serty
Сообщения: 8177
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Re: Синтез 2-бром-1-нафтиламина

Сообщение Serty » Пт ноя 07, 2008 4:29 pm

Похоже без дележки изомеров не проскочить, если конечно индусы наврали. А мне именно так и кажется :wink:
Бромирование - смесь, литирование - тоже навернка смесь, нитрование 2-бромнафталина тоже смесь... Вообще забавно, хоть конкретно с этим и не сталкивался, но как только нужно производное нафталина с двумя разными заместителями, часто оказывается, что нормальных методик для него и нет :roll:

Аватара пользователя
VOVAN CIR
Сообщения: 4935
Зарегистрирован: Пн июн 18, 2007 12:00 pm

Re: Синтез 2-бром-1-нафтиламина

Сообщение VOVAN CIR » Пт ноя 07, 2008 5:09 pm

в понедельник будет ясно :wink:

Забромировал с обычным силикагелем + кислота, типа " modified INDUS" :lol:
Получилась фиолетовая кака, из которой гексаном вытянулось что-то с виду приличное, но не очень много.

Аватара пользователя
Cezar
Сообщения: 3481
Зарегистрирован: Пт апр 25, 2003 6:31 pm
Контактная информация:

Re: Синтез 2-бром-1-нафтиламина

Сообщение Cezar » Пт ноя 07, 2008 5:57 pm

Я ж специально статью приложил, - там литируют!
Необходимость преодоления собственного интеллектуального ничтожества есть необходимое и достаточное ограничение в доступе к научной информации

Serty
Сообщения: 8177
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Re: Синтез 2-бром-1-нафтиламина

Сообщение Serty » Пт ноя 07, 2008 6:11 pm

Cezar писал(а):Я ж специально статью приложил, - там литируют!
К сожалению они не сказали какой выход по 2-му положению, только по 8 - 30%. Он им не был нужен :) Кстати замена TMS на BOC может сильно поменять соотношение...

Аватара пользователя
IL
Сообщения: 226
Зарегистрирован: Ср июн 27, 2007 4:20 pm

Re: Синтез 2-бром-1-нафтиламина

Сообщение IL » Пт ноя 07, 2008 7:22 pm

А эти индусы вечно у них все на глинах, короче сам сталкивался, им можно верить но процентов на 30. Там и карбоксамидирование и тд и тп.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6946
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Синтез 2-бром-1-нафтиламина

Сообщение Phobos » Пт ноя 07, 2008 8:37 pm

А почему нельзя самому восстановить нитронафталин в амино? Нитро ведь продается.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
VOVAN CIR
Сообщения: 4935
Зарегистрирован: Пн июн 18, 2007 12:00 pm

Re: Синтез 2-бром-1-нафтиламина

Сообщение VOVAN CIR » Пт ноя 07, 2008 9:24 pm

Phobos писал(а):А почему нельзя самому восстановить нитронафталин в амино? Нитро ведь продается.
лень :lol:
Нафтиламин на поке есть, а нитро надо заказывать и ждать...

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 6 гостей