5 бром 6 хлор антраниловая кислота

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
КАЛИДОН
Сообщения: 6
Зарегистрирован: Чт янв 08, 2009 6:30 pm

5 бром 6 хлор антраниловая кислота

Сообщение КАЛИДОН » Чт янв 08, 2009 7:09 pm

может кто знает как получить 5 бром 6 хлор антраниловую кислоту, очень надо!!! :shock: пробовали через 2 хлор 3 бром толуол выход всего 14 %

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6970
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: 5 бром 6 хлор антраниловая кислота

Сообщение Phobos » Чт янв 08, 2009 8:44 pm

А какие вообще приемлемые исходные существуют?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

КАЛИДОН
Сообщения: 6
Зарегистрирован: Чт янв 08, 2009 6:30 pm

Re: 5 бром 6 хлор антраниловая кислота

Сообщение КАЛИДОН » Пт янв 09, 2009 12:50 am

У нас был 3 бром 2 амино толуол мы из него пытались, потом пробовали из 3 нитрофталевого ангидрида ни черта не получилось! :(

Serty
Сообщения: 8177
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Re: 5 бром 6 хлор антраниловая кислота

Сообщение Serty » Пт янв 09, 2009 1:01 pm

А как такой вариант: Синтезируется 4-хлоризатин(например из мета-хлоранилина :arrow: ), подбираются условия бромирования и режется кольцо посредством H2O2-NaOH. Или сначала режется, а затем бромируется... Ссылок на стадию бромирования я не нашел, но из общих соображений должно получиться. Единственный геморрой - это деление измерных хлоризатинов, и нужный в миноре(~30:70).

КАЛИДОН
Сообщения: 6
Зарегистрирован: Чт янв 08, 2009 6:30 pm

Re: 5 бром 6 хлор антраниловая кислота

Сообщение КАЛИДОН » Пт янв 09, 2009 2:37 pm

Благодарю за идею, на днях попробую. :D

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6970
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: 5 бром 6 хлор антраниловая кислота

Сообщение Phobos » Сб янв 10, 2009 6:12 pm

Вы выходили из 3-бромо-2-хлоротолуола и его нитровали? И, очевидно, получалась смесь нитропродуктов, в положения орто и пара к метилу? Или и в мета пошло?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
S324
Сообщения: 2889
Зарегистрирован: Ср фев 09, 2005 1:11 am

Re: 5 бром 6 хлор антраниловая кислота

Сообщение S324 » Сб янв 10, 2009 9:58 pm

а нельзя ли бромировать продажную 2-Amino-6-chlorobenzoic acid
в акросе она вполне доступна

Код: Выделить всё

http://www.acros.com/DesktopModules/Acros_Search_Results/Acros_Search_Results.aspx?search_type=CatalogSearch&SearchString=30050
Кохайтеся, чорнобриві...

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6970
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: 5 бром 6 хлор антраниловая кислота

Сообщение Phobos » Сб янв 10, 2009 10:42 pm

нельзя ли бромировать продажную 2-Amino-6-chlorobenzoic acid
Вполне вариант. Только амин сперва надо чем-то защитить вроде бензамида - это защищает орто-положение.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 12 гостей