Разделение BDP и Карбинола

[Phormalin]

Очень интересует проблема разделения смеси Бензоилдифенила и фенил-L-дифенилилкарбинола.
Заранее благодарен!

[Phobos]

формулы - в студию! Заодно укажите, кто из них более важен, а кто побочный.

[palek]

Я бы попробовал следующее - проацилировать карбинол из смеси, например, янтарным ангидридом, полученный полуэфир вытащить в водную фазу, отделить от органики с кетонным компонентом, прогидролизовать сложноэфирную связь.

[ChemNavigator]

А не лучше ли перемешать эту смесь с хромпиком и доокислить дифенилилкарбинол до бензоил-дифенила?

[Phobos]

ОК, догадался, что там за смесь. Вообще-то, вариантов много. Бисульфит может пойти. Гидразон какой-нибудь кристаллический. Есть еще такой реагент - Girard T, он кетоны уводит в водную фазу.

[Lexx]

А не лучше ли перемешать эту смесь с хромпиком и доокислить дифенилилкарбинол до бензоил-дифенила?

А может они как раз кетон восстанавливали
Спирт я думаю лучше не трогать, а вот кетон с бисульфитом можно попробовать вывести.

[Formalinum]

Бисульфит может пойти.

Бисульфит с ароматическими кетонами разве реагирует?

[ChemNavigator]

Бисульфит с ароматическими кетонами разве реагирует?

С бензофеноном бисульфит точно не реагирует, а здесь та же самая ситуация.

[Phormalin]

Lexx был ближе к правде
Значит мы проводили каталитическое гидрирование кетона в изопропаноле и КОН и в присутствии катализатора.
Целью является определение выхода карбинола, причем с остатком кетона его разделить мне пока не удалось и не знаю как, а шеф с ответом поторапливает

[Phormalin]

Есть еще такой реагент - Girard T, он кетоны уводит в водную фазу.

Благодарю за вариант! а что-нибудь проще есть?

[Phobos]

Вам надо изменить полярность одного из веществ, не затрагивая другое. Желательно воспользоваться какой-нибудь реакцией, характерной для карбонила, а желаемый спирт оставить без изменений. Girard T - продается в Aldrich, наверное, готовится тоже просто. Вот про бисульфит, каюсь, не знал, что с ароматическими кетонами нет реакции совсем. Ну что еще? Оксим бы пошел - их ставят с ацетатом натрия в этаноле, если не ошибаюсь. И наверняка полярность увеличится и можно будет хроматографией разделить.
А разве выход нельзя аналитикой определить? GC, HPLC, NMR - тут любой способ подойдет. Или Вам непременно нужна альфа чистого вещества?

[ChemNavigator]

Lexx был ближе к правде
Значит мы проводили каталитическое гидрирование кетона в изопропаноле и КОН и в присутствии катализатора.
Целью является определение выхода карбинола, причем с остатком кетона его разделить мне пока не удалось и не знаю как, а шеф с ответом поторапливает

А катализатор был асимметрический? Почему Вы решили, что образуется только L-карбинол?

Ну что еще? Оксим бы пошел - их ставят с ацетатом натрия в этаноле, если не ошибаюсь. И наверняка полярность увеличится и можно будет хроматографией разделить.

Семикарбазид, тиосемикарбазид. Полярность ещё больше увеличится, и ещё, продукты с ними вроде часто выпадают в осадок.