Получение N-гидроксисукцинимида (NHS)

[OrganicChemist]

Добрый день, уважаемые коллеги. Помогите, пожалуйста, найти методику синтеза активатора N-гидроксисукцинимида (NHS). Спасибо.

[chemist]

Методы получения химических реактивов и препаратов. Москва, ИРЕА, Выпуск 20, 1969, стр. 160

[OrganicChemist]

Спасибо, коллега.

[Upstream]

Коллега OrganicChemist:
Имеет смысл обзавестись этой книгой:
Гершкович А.А., Кибирев В.К. Химический синтез пептидов. Киев: Наукова думка, 1992
Это весьма полезный сборник проверенных методик получения реагентов и производных АК с минимальными теоретическим сопровождением. Пропись на HONSu там есть точно.

Код: Выделить всё

http://homelab.atspace.com/spec58/Gershkovich%20A.A.,%20Kibirev%20V.K.%20Himicheskij%20sintez%20peptidov.%20%281992%29.djvu

[OrganicChemist]

Спасибо, коллега Upstream, большое ! Замечательная книга. А еще что-нибудь из этой области есть (интересуют методики синтеза ди- и олигопептидов)?

[Cycloid]

Ну, лучше Гершковича кто может быть?..
Олигопептиды можно синтезировать не только через NHS, в качестве активированных эфиров могут быть также пентахлор- или пентафторфениловые. Можно также использовать прямую активацию PyBOP, HATU, TSTU etc.

[horks]

Upstream уже писал в др. теме про пептидный Губен-Вейль. Титаническое творение в четырех томах. В PDF формате его можно найти на гигапедии.

[OrganicChemist]

PyBOP, HATU, TSTU etc.

Знаю все эти активаторы, спасибо. Интересуют только методики. А за Губенвейля Upstreamу спасибо.

[Upstream]

Спасибо, коллега Upstream, большое ! Замечательная книга. А еще что-нибудь из этой области есть (интересуют методики синтеза ди- и олигопептидов)?

Коллега Horks дал правильные ориентиры. В этой теме:
viewtopic.php?f=35&t=27953
все ссылки на книжки живы, а наиболее информативен в Вашем случае (больше сотни прописей на короткие пептиды) старый фолиант
Synthese von Peptiden (Wunsch, E. Ed.), in Houben-Weyl: Methoden der organischen Chemie (E. Muller ed.), Bd.15, Teil I &II, 4th ed., Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1974.
- увы - на немецком. Советую скачать с "народа" именно распознанный djvu-вариант, который легко "обыскивается" текстовым поиском в Акробате (китайские коллеги не отсканировали оглавления и указатели).
Если ваши олигопептиды состоят из кодируемых аминокислот и есть желание искать их свойства и конкретные методики, начните с пресловутого Combined chemical dictionary

Код: Выделить всё

http://www.megaupload.com/?d=ICR2S1LX  или
http://narod.ru/disk/2850927000/CCD.rar.html

Из него можно с лёгкостью выудить таблицы производных аминокислот и/или ди- и трипептидов (если в поиске задать код соотетствующего подкласса).
Хорошие сводные таблицы по ранним коротким пептидам есть в вечнозелёном
Гринштейн Дж., Виниц М. Химия аминокислот и пептидов. Перевод с английского. М., Мир, 1965
Мне известны ещё две более поздние попытки систематической инвентаризации известных коротких пептидов:
Petit, G.R. Synthetic Peptides. vols. 1-5. Van Nostrand Reinhold Co. /Academic press, New York 1970- ? (достаточно редкое издание)
и шеститомник Voelter, W. and Schmid-Siegmann, E. Peptides: Syntheses, Physical data. Vols. I-VI, 1983, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
Продолжения эти инициативы не получили и ситуация остаётся нездоровой: боюсь что даже платный доступ к базам CAS не будет полной гарантией адекватности результатов поиска. Разве что поиск по субструктуре, но я сомневаюсь, что журналы биохимического профиля систематически окучиваются на предмет точного структурного описания всех новых соединений.

Кстати о методиках: вышеупомянутый шеститомник Вёльтера является интересной попыткой создания компьютерной базы данных не только свойств, но и методик! Предложен сермяжный формальный язык описания эксперимента и я уже давно замыслил обсудить здесь этот подход и перспективы его развития.

[OrganicChemist]

Спасибо. Постараюсь найти что-нибудь из этого