Окисление ДМСО/KOH (-2H)

[Любитель_Манниха]

Коллеги, кто-нибудь знает примеры окисления ДМСО с образованием двойной связи? На колонке поделить и отЯМРить уже не успею, а хотелось бы доложить ещё одно в-во

[Vittorio]

Э, коллега, не совсем понятно, что за связь двойная и что окисляется?
ну у меня,бывало, гидрированные структуры на раз ароматизовались в ДМСо, даже без щелочи, а иногд в условиях съемки ЯМРа Тоже, можно сказать, образование двойной связи.

[Maloy]

ну окисление ДМСО можно по сверну юзать, а ваще вот обзорчег в помощь, но там двойная связь обычно С=О

Swern.pdf

[Lexx]

ну у меня,бывало, гидрированные структуры на раз ароматизовались в ДМСо, даже без щелочи, а иногд в условиях съемки ЯМРа Тоже, можно сказать, образование двойной связи.

Ага. У меня тоже был N-замещенный 1,2-дигидрофенантролин. В твердом состоянии, или спирте - ничего, устойчивый. А в ДМСО не успевал 13С записать - ароматизовался.

[Любитель_Манниха]

Maloy, вот и я о том же

Щас схемы не могу нарисовать, напишу словами Основание Манниха из альфа-тетралона

(M) альфа_тетралон----CH2-NMe-CH2----альфа_терталон ==(дмсо/кон)===> ??? (M' = M + 16)

[ChemNavigator]

Ага. У меня тоже был N-замещенный 1,2-дигидрофенантролин. В твердом состоянии, или спирте - ничего, устойчивый. А в ДМСО не успевал 13С записать - ароматизовался.

А этот заместитель на азоте, куда делся после ароматизации?

[Blucher]

А может эн-оксид? Как раз М+16

[Vittorio]

коллега, лучше не торопитесь и снимите ЯМР. Уверен, вопрос решится.

[Любитель_Манниха]

Вот и йа так уже думаю, возможностей для окисления там немало