во что переходит HOBT при синтезе пептида ?

[maks]

собственно сабж
и если известно достоверно, продукт отличается от исходника растворимостью в чем либо ?

[Upstream]

В одной из этих статей разрисован механизм катализа и есть подробости обработки реакц. смеси

Код: Выделить всё

http://actachemscand.org/pdf/acta_vol_40b_p0235-0241.pdf
http://actachemscand.org/pdf/acta_vol_40b_p0242-0249.pdf
http://actachemscand.org/pdf/acta_vol_40b_p0250-0256.pdf

[maks]

thank you !

[horks]

Извините за оффтоп, в первой статье приводится синтез Boc-Arg(Z2)-OH. Выход 15% после колонки.
Нет ли какого-нибудь более эффективного метода синтеза?

[suprachemister]

Извините за оффтоп, в первой статье приводится синтез Boc-Arg(Z2)-OH. Выход 15% после колонки.
Нет ли какого-нибудь более эффективного метода синтеза?

Boc-Arg(Boc)-OH. - 5.2 g (30 mMol) Arg wurden in 10 ccm Dioxan suspendiert und nach
Zugabe von 5 ccm Wasser und 10 g (70 mMol) BOC-N3 unter Ruhren im Autotitrator rnit
4n NaOH bei pH 12 umgesetzt. Nach 48 Stdn. war die Alkaliaufnahme zum Stillstand gekommen.
Uberschussiges Boc-N3 wurde rnit 50 ccm Ather extrahiert und die waRr. Phase
mit Citronensaure versetzt, wobei sich ein 01 abschied. Es wurde in Chloroform aufgenommen
und die Losung wiederholr mit Wasser ausgezogen. Nach dem Abziehen des Chloroforms
i. Vak. wurde in 20 ccm heiRem Tetrahydrofuran aufgenommen. Beim Abkuhlen erfolgte
Kristallisation, und nach mehreren Stdn. im Eisschrank wurden 8.4 g (75 %) abgesaugt und
nochmals aus Acetonitril umkristallisiert. Schmp. 182- 184" (Zers.) nach gutem Auswaschen
mit Essigester und Ather.

[horks]

suprachemister, спасибо, но здесь нет получения Boc-Arg(Z2)-OH

[suprachemister]

ошибка вышла...
перечитав рекомендации Upstream по пептидной номенклатуре, сделал вроде правильно
имееться ввиду 2 одинаковых остатка на боковых аминогруппах ?

[horks]

Спасибо!

[А.Мюллер]

и если известно достоверно, продукт отличается от исходника растворимостью в чем либо ?

Хобот ни во что при пептидном синтезе не переходит, а остаётся самим собой. Следовательно, и от исходника не отличается.

Факт.

[maks]

факт известный ?
почему тоды все подряд его берут стойхиометрически ?
мог бы тогда себе катализировать

[А.Мюллер]

Хобот не катализатор, а "антирацемизатор". Поэтому чем больше хобота, тем типа меньше рацемизация.

[maks]

Ок, информацию о хоботе воспринял , спасибо

[horks]

Я, честно говоря, подумал что вопрос касался того, в какую фазу переходит хоббит - в водную или органическую..

[Upstream]

>Хобот не катализатор, а "антирацемизатор".
Gerr Mueller, читайте оригинальные работы! Тем более, что в российских газетах об этом ничего не пишут.
HOBt ускоряет на порядок реакции не только вялых активированных эфиров, но и петафторфениловых. Кроме рацемизации он также подавляет дегидратацию боковых функций Asn и Gln, циклизацию активированного Arg в дельта-лактам и ацилирование свободных гидроксилов.

[horks]

А еще HOBt как кислота активирует карбодиимид.