Окисление метиларенов в бензиловые спирты

[Phobos]

Надо окислить замещенный толуол в соответствующий бензиловый спирт, не допуская переокисления в альдегид. Какой реагент считается наиболее селективным в подобных реакциях? Микробов не предлагать.

[S324]

тетраацетат свинца, но я не пробывал
если есть возможность, то лучше провести цепочку
R-CH₃ --> RCOOH-->RCH₂OH
в кислоту прекрасно окисляет при 20С тетрабутиламмоний перманганат в пиридине, только если колличества граммовые, бо сильно дорого будет

[IB]

колличества граммовые, бо сильно дорого будет

Подозреваю, что тут промышленное производство .

Если можно в две стадии, то монобромирование NBS, а потом замена брома на гидроксил обработкой щёлочью наверное лучше (хотя и далеко от идеала ) - многое зависит собственно от субстрата.

[Maloy]

ну в бензильное можно прометаллировать и заткнуть триметилборатом потом перекисью или еще как металл, например кислородом, заменить на гидроксил

[maks]

есть такая фишка , работает в основном с алифатикой , но если бензиловый спирт достаточно полярный можeт прокатить
окислять перекисью с мягким катализатором в двухфазной системе, перекись добавлять медленно, образуется оба продукта, но альдегид в воду не уходит, а спирт частично уходит .конечно надо поиграться если полярность спирта не ахти , то смесь погреть , растворимость спирта повысить
в обшем концепция такова

[nikkochem]

Все зависит от заместителей. Без конкретики трудно советовать. Лучше все же окислить до альдегида оксидом селена. А затем альдегид восстановить формалином лучше в присутствии кат кол-ва никеля Ре. Мягко и селективно.