Депротонирование 1-метоксициклогекса-1,4-диена

[chemist1]

Здравствуйте, уважаемые химики!

Можно ли провести реакцию депротонирования 1-метоксициклогекса-1,4-диена в кольце каким-нибудь основанием и какие продукты можно при этом ожидать? Какие литературные источники имеются по данной теме?

Спасибо!

[nikkochem]

Вам нужно сильное основание. Гидрид натрия - очень сильный депротонирующий реагент, некоторые производные лития. Что вы в дальнейшем собираетесь делать?

[Cherep]

Гидрид натрия там врятли поможет. Он _кинетически_ очень "плохое" основание.

[OrganicChemist]

Сильные основания (LDA, NHMDS, KHMDS, BuLi...) изомеризуют (через образование диенолята) изолированные диены в сопряженные. Думаю, что получится 1-метоксициклогекса-1,3-диен.

Посмотрите для начала тут:

[nikkochem]

Точно Будет изомеризоваться. При любом депротонировании. Может получить ароматическое производное, а затем восстановить по Берчу. Есть вариант в литий в этилендиамине (не нужно связываться с проблематичным аммиаком). Правда есть разница для разных субстратов. Для чего-то лучше одно, для чего-то другое.

[ShredMaster]

n-Buli - TMEDA или n-BuLi-KotBu, особенно второе

[OrganicChemist]

особенно второе

Думаю что тспользование основания Шлоссера тут излишне. BuK, образующийся в равновесии, может далее олигомеризовать образующийся диен.