методы орг синтеза

[harmony]

предложите схему синтеза с исп. Михаэля
есть мысль перевести алкин в эфир и присоединить к нему енолят из кетона, затем бром вытеснить анионом. Не полный ли это бред?

[Cherep]

ИМХО по кислотности СН у кабонила и у нитрила мало отличимы
Можно, конечно, дианон сгенерировать, но вот какой атом нуклеофильнее - Х его З

[anatoliy]

А задача теоретическая или практическая?

[harmony]

теоретическая, задания на семинар. Понятно что бумага все стерпит)) но ничего более-менее реального не вижу

[anatoliy]

теоретическая, задания на семинар. Понятно что бумага все стерпит)) но ничего более-менее реального не вижу

Тогда получайте эфир, дианинон, циклоприсединение. Кошмарная смесь. Но продукт тоже будет. Реальный синтез я делал бы по другому. Ну простите голову себе морочить, не зная Вашей программы, лекций, тяжело. Напишите, как Вы думаете. Даже, если будет ошибка, ничего страшного.
Немножко порылся в литературе.
Предлагаю
1 кетон защитить в кеталь.
2. Варить анион и затем бромное производное. Будет реагировать бром с анионом(не ручаюсь, но времени больше нет искать)
3. Варите эфир
4. Снимаете кеталь
5. Циклизуете.
Может быть получится. Бумага стерпит. Не ручаюсь за способ. Первый тоже может прокатить. Может коллеги помогут.

[harmony]

что-то вроде этого?

[Cherep]

ИМХО, хлорид алюминия там такого наворотит, что ахтунг

Кремень валится Bu4NF в безводном ТГФ в присутсвии того-же диэтилкарбоната.

[harmony]

всем спасибо большое, преподаватель осталась довольна и хлоридом алюминия

[harmony]

Что такое APPH, в химич ускорителе нет, судя по всему защита на карбонил, в грине тоже ничего