гидролиз

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
antonen
Сообщения: 684
Зарегистрирован: Вт мар 14, 2006 8:03 pm

гидролиз

Сообщение antonen » Ср апр 28, 2010 2:46 pm

Господа, подскажите как можно прогидролизовать подобную штуковину? Кипячение с солянкой не помогает.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 10367
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: гидролиз

Сообщение SkydiVAR » Ср апр 28, 2010 2:49 pm

А докуда предполагается гидролиз?
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

Аватара пользователя
Forn
Сообщения: 311
Зарегистрирован: Пт фев 27, 2009 1:52 pm

Re: гидролиз

Сообщение Forn » Ср апр 28, 2010 3:07 pm

Reference
PEETERS, H.:
DB/3130455: VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2,4-DIHYDROXYPYRIMIDIN (URACIL)
Но как вы понимаете для пиримидина это будет протекать хуже.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Когда нет самостоятельности - нет и самоконтроля!

Аватара пользователя
FOX-7
Сообщения: 7379
Зарегистрирован: Пн окт 10, 2005 10:28 am

Re: гидролиз

Сообщение FOX-7 » Ср апр 28, 2010 3:37 pm

ну наверное надо окислить, а потом щелочь и может даже сплавлять

antonen
Сообщения: 684
Зарегистрирован: Вт мар 14, 2006 8:03 pm

Re: гидролиз

Сообщение antonen » Ср апр 28, 2010 3:59 pm

Гидролиз до гидроксила предполагался. Для урацила проходит легко - хлоруксусная и в воде кипятить. А тут даже концентрированная солянка не берет. Сплавлять с щелочью... Совсем жестокий вариант - там ведь еще заместители есть, могут и не выдержать. Попробую просто в концентрированной щелочи покипятить, может получится.

Аватара пользователя
VOVAN CIR
Сообщения: 4950
Зарегистрирован: Пн июн 18, 2007 12:00 pm

Re: гидролиз

Сообщение VOVAN CIR » Ср апр 28, 2010 4:15 pm

antonen писал(а): Попробую просто в концентрированной щелочи покипятить, может получится.


ИМХО врядли более сильный нуклеофил заменится на более слабый, я тоже за окисление :up:

Со щелочью еще вероятно дерабоксилирование, если жестко погреть.

antonen
Сообщения: 684
Зарегистрирован: Вт мар 14, 2006 8:03 pm

Re: гидролиз

Сообщение antonen » Ср апр 28, 2010 10:02 pm

А чем окислять? Насколько жесткие условия? Есть перекись 30%, mCPBA, CAN. Я так понимаю суть в окислении до сульфоновой кислоты, а потом сплавление с щелочью? Вариант жестокий, но если ничего работать не будет, то попробую и его.

antonen
Сообщения: 684
Зарегистрирован: Вт мар 14, 2006 8:03 pm

Re: гидролиз

Сообщение antonen » Ср апр 28, 2010 10:02 pm

А чем окислять? Насколько жесткие условия? Есть перекись 30%, mCPBA, CAN. Я так понимаю суть в окислении до сульфоновой кислоты, а потом сплавление с щелочью? Вариант жестокий, но если ничего работать не будет, то попробую и его.

Аватара пользователя
FOX-7
Сообщения: 7379
Зарегистрирован: Пн окт 10, 2005 10:28 am

Re: гидролиз

Сообщение FOX-7 » Ср апр 28, 2010 10:22 pm

Можно еще и гипохлоритом или хлорнадбензойной кислотой - вариантов куча.

Аватара пользователя
VOVAN CIR
Сообщения: 4950
Зарегистрирован: Пн июн 18, 2007 12:00 pm

Re: гидролиз

Сообщение VOVAN CIR » Чт апр 29, 2010 9:09 am

Перекись, гипохлорит, если не жалко - иодная кислота/рутений

Аватара пользователя
Upstream
Сообщения: 3444
Зарегистрирован: Ср июн 11, 2008 10:46 am

Re: гидролиз

Сообщение Upstream » Пн май 03, 2010 1:23 am

Я бы ещё попробовал окись или ацетат ртути. Осадить потом можно тиомочевиной.

Аватара пользователя
VOVAN CIR
Сообщения: 4950
Зарегистрирован: Пн июн 18, 2007 12:00 pm

Re: гидролиз

Сообщение VOVAN CIR » Ср май 05, 2010 8:55 am

Да, тоже вариант, ртуть серу любит :up:

antonen
Сообщения: 684
Зарегистрирован: Вт мар 14, 2006 8:03 pm

Re: гидролиз

Сообщение antonen » Ср май 05, 2010 9:42 am

Из "успехов" на данный момент: неделя в концентрированной солянке - исходник. 3 дня в ~70-80% NaOH (почти расплав) - пофигу. Перекись - исходник. Ртуть поищу. Она ведь если ее не есть не опасна? И может перманганатом окучу.

Аватара пользователя
FOX-7
Сообщения: 7379
Зарегистрирован: Пн окт 10, 2005 10:28 am

Re: гидролиз

Сообщение FOX-7 » Ср май 05, 2010 11:13 pm

antonen! А перекись какие условия были?

antonen
Сообщения: 684
Зарегистрирован: Вт мар 14, 2006 8:03 pm

Re: гидролиз

Сообщение antonen » Ср май 05, 2010 11:45 pm

a. 5x избыток, rt, 1% MnSO4, CH3CN
b. 10x избыток, 70C, 5% MnSO4, CH3CN - сегодня какой-то осадочек начал выпадать. ТСХ раствора - только исходник, осадок пока не смотрел

Аватара пользователя
FOX-7
Сообщения: 7379
Зарегистрирован: Пн окт 10, 2005 10:28 am

Re: гидролиз

Сообщение FOX-7 » Пт май 07, 2010 11:53 pm

не вижу кислоты (сильной)

pelulkin
Сообщения: 28
Зарегистрирован: Вс окт 31, 2004 9:24 am

Re: гидролиз

Сообщение pelulkin » Сб май 08, 2010 10:28 am

antonen писал(а):a. 5x избыток, rt, 1% MnSO4, CH3CN
b. 10x избыток, 70C, 5% MnSO4, CH3CN - сегодня какой-то осадочек начал выпадать. ТСХ раствора - только исходник, осадок пока не смотрел
мой совет:
проверить качество 30% Н2О2 по плотности. она бывает умирает от старости.
подозреваю не стоит добавлять MnSO4. разве перекись не разлагается при этом?
реакцию обычно делают в HCOOH или АcOH.

а план, да , хорош. окислить до сульфона и заместить его.

Аватара пользователя
FOX-7
Сообщения: 7379
Зарегистрирован: Пн окт 10, 2005 10:28 am

Re: гидролиз

Сообщение FOX-7 » Сб май 08, 2010 4:19 pm

Да, немного непонятно зачем сульфат марганца здесь?
Мы реакции проводили еще и в трифторуксусной кислоте (серная понятно) и в ее ангидриде.

Аватара пользователя
Любитель_Манниха
флудомастер
Сообщения: 15138
Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm

Re: гидролиз

Сообщение Любитель_Манниха » Сб май 08, 2010 4:24 pm

А TFA для гидролиза не жирно :wink: Или регенерировали?
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская

Аватара пользователя
FOX-7
Сообщения: 7379
Зарегистрирован: Пн окт 10, 2005 10:28 am

Re: гидролиз

Сообщение FOX-7 » Сб май 08, 2010 4:30 pm

В них мы только окисляли. Тогда цена не имела значения.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 21 гость