Странное окисление сульфида

[soulsacrifice]

Произошла странная и непонятная вещь. Окислял я сульфид структуры Ar-S-Me в соответствующий Ar-SO₂-Me перекисью водорода в уксусной кислоте. На выходе получил вот что: (кусок спектра в файле). Группы OMe и CH₂X висят на бензольном кольце и вроде как не изменяются. Судя по всему у меня две трети продукта и одна треть еще чего-то (см. сигнал около 4.8 м.д.). Как вы считаете, что там еще могло получиться? Спасибо.

[Upstream]

А остаточная вода не может сигналить в этой области - в этом растворителе? 3.75 тоже может быть чем-то посторонним, а продукт у вас чистый. А на ТСХ есть второе пятно?

Вообще говоря, в указанных условиях обычно получают сульфоксид, если нет большого избытка перекиси. Но для сульфоксида метил у серы должен тоже разрешиться.

[soulsacrifice]

точно не вода ибо посушено сульфатом, да и в CDCl₃ вода не там. Тем более метил возле сульфона дает не 3 а 2, а CH2 щепится, хотя не должно, и тоже 1 к двум. на ТСХ вещество странным образом не светится, и йодная камера не помогает тоже. плюс ароматика (не показал, но поверьте на слово) показывает смесь двух веществ

[S324]

приведите спектр исходника.
я тыщу раз окислял сульфиды в сульфоны! всё там чисто идёт.
в кипящий раствор сульфида в уксусе капаете пергидроль (3-4 кратный избыток)
кипятите часик после экзотермической реакции и сульфон сам вывалится или водички добавить

[Phobos]

Я делал такое окисление оксоном в смеси метанол-вода, ровно два эквивалента пошло, практически титрация.
А можно весь спектр посмотреть, включая ароматику? И исходника тоже.
Может, пошло окисление/замещение в боковой цепи Ar-CH2? От ацетата там нет протонов в р-не 2.3?

[deren]

Что-то происходит с X:

[Phobos]

4.8 - подходит для ацетата, Ar-CH2-OAc. Поэтому и спросил насчет доп. пика.

[petrovps]

Неоднократно окислял сульфиды R-S-Me до R-SO2-Me 30%-ной перекисью водорода в смеси метанол-ацетонитрил, методу брал отсюда:
Bulman Page P.C., Graham A.E., Bethell D., Park B.K. A Simple and Convenient Method for the Oxidation of Sulphides // Synthetic Communications. – 1993. – Vol. 23, № 11. – P. 1507–1514.
Соотношение перекись водорода:сульфид=2:1, иначе будет образовываться сульфоксид.