Кетоны + бисульфид натрия

[takadaandrew]

Помогите, плиз, с таким вопросом: почему диэтилкетон не реагирует с бисульфитом натрия, а циклогексанон реагирует? Буду очень признателен.

[BIOHAZARD]

ну дык пространственная конфигурация жеж

[takadaandrew]

Тоже так же отвечал, но мне только покивали головой!

[maks]

может у кивавшего Паркинсон ? других причин вроде не видно

[Zord]

Вот что яндекс говорит по этому поводу:
Многие кетоны не образуют бисульфитных соединений. Хорошо реагируют с бисульфитом только кетоны, карбонил которых связан с метильной группой [204] или входит в кольцевую систему [205], содержащую от 4 до 7 или более углеродных атомов. Исключение представляет ' диэтилкетон, который вступает в реакцию медленно [203].

Источник: Сьютер Ч.N. Химия органических соединений серы Часть 1, стр.141

[Phobos]

Видимо, он ожидал более развернутого ответа. Что-то вроде: из-за фиксированного угла С-С(О)-С дипольный момент группы выше и дельта-плюс на карбониле больше. Например, ТГФ полее полярен, чем эфир и смешивается с водой, хотя содержат одинаковое количество атомов углерода - из-за этой же "фиксированности" угла С-О-С, в отличие от свободных ножничных колебаний связи в эфире.
Плюс имеется ослабление этой самой дельты-плюс с увеличением цепочки заместителя из-за электронодонорного эффекта по сигма-связи.

[Cherep]

сольватационные эффекты тоже.
"жирный" кетон - он "жирный" и облеплен всем "жирным".
и бисульфит накачаный водой хрен найдёт там электрофильное место. и ваще вода не полезет в гидрофобное место.

[Zord]

Скорее всего както так, но думаю ему стоит в эти ссылки посмотреть, там наверняка какое то объяснение имеется, наверняка с экспериментальным подтверждением.

[Phobos]

СКорее так: там имеются экспериментальные данные с притянутым к ним объяснением:)