Азотсодержащие соединения

[Anettya]

Здравствуйте! Прошу помочь мне сделать задание одно.

Неизв. соед. А обрабатывают разбавл. HCl, получается соль Б. Молекулярная форма А C3H9NO. Молекулярная масса Б-111. Соединение А реагирует с бензолсульфохлоридом с образованием продукта, растворимого в водном раcтворе NaOH. При действии ацетилхлорида А превращается в В. Его молекул. формула C5H11NO2. При кипячении А с избытком йодистоводородной кислоты получается смесь продуктов, содержащая метилиодид. Нужно определить структурные формулы соед. А, Б, В.
Подскажите, пожалуйста!

[Гесс]

Какова молекулярная масса А? Какова разница молярок А и Б?
Какие органические соединения реагируют с соляной кислотой с образованием солей (класс)?
Соединения с какой группой могут быть развалены иодоводородом с образованием метилиодида?

[Muhambetov Ildar]

Вероятно амин. Вторичный. Один заместитель - метильный. У второго ОН-группа. Надо думать есть ли третий. Пишите реакции с аминами.

[Гесс]

Вероятно амин. Вторичный. Один заместитель - метильный. У второго ОН-группа. Надо думать есть ли третий. Пишите реакции с аминами.

Спорно. Точнее неверно. Дам следующий набор вопросов:
Какие арилсульфамины растворимы в щелочи? (это применение реакции Хинсберга)
Почему соединение реагирует только с одной молекулой ацетилхлорида (реакция получения В)
Какие еще соединения кроме содержащих группу NMe могут разваливаться йодоводородом с образованием IMe

[Muhambetov Ildar]

нда, аминная группа первичная. наверное, может быть, эфирная.

[Гесс]

Я подожду ответов ТС...

[MONSTA]

Что-то похоже на олимпиадное задание, нет?

Конечно, может, и нет, просто преподаватель глубоко копает. Но что-то больно глубоко... Я вот не справился!

[Гесс]

Ну у меня был ответ сходу после прочтения, но потом я придумал региоизомер, возможно нестабильный, но проверить это без баз данных школьник/студент несможет.

[Гесс]

Я таки посмотрел скайф. Изомер с фрагментом O-C-N описан в 9 патентах и рассчетной статье, никаких реакций синтеза, а альтернативный изомер - в 4000 публикаций.

[Anettya]

Какова молекулярная масса А? Какова разница молярок А и Б?
Какие органические соединения реагируют с соляной кислотой с образованием солей (класс)?
Соединения с какой группой могут быть развалены иодоводородом с образованием метилиодида?

а это может быть аминоспирт???

CH2(OH)-CH2-CH2(NH2)?

[Ahha]

Как вы себе представляете образование метилиодида из этого соединения и иодоводородной кислоты?

[Anettya]

Как вы себе представляете образование метилиодида из этого соединения и иодоводородной кислоты?

эфирная группа должна быть. но я не могу это вещество написать! я пробовала, не получается у меня(

[Anettya]

Как вы себе представляете образование метилиодида из этого соединения и иодоводородной кислоты?

может быть NH2-C(CH3)HOCH3???

[Ahha]

С точки зрения учебной химии соединения, содержащие фрагмент CXX', где Х и Х' = азот и/или кислород, в общем случае не особо устойчивы и имеют другие характерные реакции. Воспользуйтесь подсказкой коллеги Гесса:

Я таки посмотрел скайф. Изомер с фрагментом O-C-N описан в 9 патентах и рассчетной статье, никаких реакций синтеза, а альтернативный изомер - в 4000 публикаций.

[Гесс]

Как вы себе представляете образование метилиодида из этого соединения и иодоводородной кислоты?

может быть NH2-C(CH3)HOCH3???

Да, вы уже достаточно близко. Вы нашли изомер о котором меня процитировал Ahha. Осталось чуть-чуть переставиться.

[Anettya]

NH2-CH2-CH2(OCH3)?

[Ahha]

Да. Скобки необязательны.

[Anettya]

спасибо!))