Энантиомерия

[студент2.0]

Помогите пожалуйста с вопросом, кто может: проявляют ли алкены и алкины энантиомерию? Я совсем запутался.

[Ahha]

Алкены в общем случае нет, но у алленов и других кумуленов с четным числом двойных связей существуют энантиомеры, если R1, R2, R3, R4 различны.

[SkydiVAR]

Опять же, хиральный центр, удаленный от кратной связи...

[Ahha]

Ну это не спортивно. Я понял вопрос так, что могут ли алкены/алкины быть хиральными сами по себе, потому что они алкены/алкины. А так, да, все что хошь можно сделать хиральным.

[SkydiVAR]

Согласен. И с алленами тоже пример хороший.

[студент2.0]

Все-таки проявляют или нет? Мне в задании надо назвать простейшие алкан, алкен и алкин, проявляющие энантиомерию, а я не могу понять, проявляют ли вообще ее алкины и алканы?

[Гесс]

Эммм, а что непонятно в вышеприведенных ответах?
Алкены в случае кумуленов или например 1,4 циклогексадиена с экзоциклической двойной связью в положении 3, которая заканчивается R1, R2 и заместителями R3, R4 в положении 6.
Найменьший алкен это наверное либо 1-метил-1этил-3-пропил-пропа-1,2-диен или 1этилиден3метилциклобутан (вариант с циклопропаном будет иметь хиральный sp3 углерод) (циклобутан подразумевается условно плоским).
Алкины - только в случае внешенего хирального центра то есть из серии 3-хлор-бут-1-ина.

Так а какой ваш ответ по алкану?

[Cherep]

циклооктен!!!!

[Гесс]

циклооктен!!!!

Эммм, как?
А, понял. У транс-изомера винтовая.
А че, еще один вариант.

http://www.rod.beavon.clara.net/chiralit.htm

Итого.
Циклооктен - 8С
Метилэтилиденциклобутан - 7С
Тризамещенный аллен - 9С
3-метилпент-1-ен - 6С

[SkydiVAR]

А какой-нибудь вариант 4 раза орто-замещенного толана? Тоже будет винтовая энантиомерия за счет замороженного вращения...

[Гесс]

Это ж какого размера надо заместители? развесистые фенилы?
Не, вариант конечно имеет право на жисть, но немного экзотическую ))
Чето ТС пропал...

[Cherep]

Какая такая "винтовая"? Что за термин?

[Гесс]

helical

[Cherep]

ээээ
всегда думал, что он с "планарной хиральностью"...
Eliel E.L. et al
Basic Organic Stereochemistry
(глава Chirality in Molecules Devoid of Chiral Centers)