Оцените возможность синтеза

[ORAGON]

Здравствуйте коллеги!

Как вам предложенный синтез, вроде выглядит норм.

Буду благодарен за альтернативные методы (так как нитрил уж больно дорог).

[Semenych]

Из нитрила спирт без восстановления не получить, ну или чего-то недописано на схеме.

[Torq]

В Вашей схеме второй продуктом реакции нитрила с гриньяром должен быть кетон.
Как вариант, посмотрите в литературе можно ли пролитировать ДМАП во второе положение + ацетальдегид.

[ChemNavigator]

Кроме того, что из нитрила получится кетон, там ещё хлор подвижный. Я не уверен, что он не заместится на метил под действием Гриньяра. Логичнее было бы сначала заместить его на NMe2.

[Serty]

...Как вариант, посмотрите в литературе можно ли пролитировать ДМАП во второе положение + ацетальдегид.

Я видел такую работу, но довольно давно и сейчас не вспомню где, и чем там литировали. Попросите в разделе баз поискать модификацию ДМАП во второе положение.

[ORAGON]

согласен коллеги насчёт образования кетона. Идея с литиированием ДМАПА очень интересна, посморю что скажет на это реаксис.

[anatoliy]

Reaction_03_20_2014_003950.rtf

[MVS]

Сначала надо бы хлор на диметиламино заменить, он в исходной молекуле довольно подвижный.

[tixmir]

Почитайте эту статью, может у Вас получится.

[himik]

А что если сделать диметиламинонитрил, зетем из него соответствующую кислоту а далее через амид Вайнреба сотворить кетон и восстановить его... или же из кислоты или ее эфира сделать спирт из него альдегид и "вкатив на последок" MeMgCl выйти на конечный спирт?

[ORAGON]

...Как вариант, посмотрите в литературе можно ли пролитировать ДМАП во второе положение + ацетальдегид.

Спасибо коллеги буду пробовать, начнём с литирования ДМАПА думаю пойдёт.

[VVV_Pt]

Добрый день. 4-хлор-ортоникотиновая кислота гораздо дешевле. Делаете ее эфир. дальше меняете хлор на диметиламин. Потом гидролизуете эфир, делаете амид Weinreb–Nahm. И дальше с метимагнибромидом его. На мой взгляд так економичней и целесообразней делать.