Первичный амин +нитрит = первичный спирт

[himik]

Здравствуйте коллеги!
Если кто делал - подскажите стоит ли использовать реакцию первичного алифатического амина с нитритом натрия для получения соответствующего первичного спирта? Реакция известна еще со студенческих лет, вот только препаративного ее применения я не встречал... Или это не более чем теория из книжек?

[Torq]

Делал из аминокислоты гидроксикислоту по описанной методике, подводных камней не было.

[Phobos]

Делал из аминокислоты гидроксикислоту по описанной методике, подводных камней не было.

То же самое. Но аминокислота и просто алифатический амин могут отличаться по свойствам в этой реакции.

[старый химик]

превращение альфа-аминокислот в соответствующие оксикислоты диазотированием в воде - специальный случай. Там даже стерика то ли сохраняется, то ли инвертируется... При диазотировании алифатических аминов получается смесь продуктов (спирты исходного строения, спирты, получающиеся в результате перегруппировки катиона, и олефины. Соотношение зависит от строения алкила. Из изобутил получается 100% изобутилена (личный опыт) Посмотрите Агрономова Избранные главы орг химии. Там этот вопрос обсуждается.

[Cherep]

"Стерика" там не сохраняется и не инвертируется

[старый химик]

Многоуважаемый Cherep, позвольте в Вами не согласиться. Сам не делал, но: Mueller, Jane et al ChemBioChem, 10(2), 323-328; 2009; Hu, Dennis X. et al Organic Letters, 14(16), 4246-4249; 2012; Matsuo, Keizo et al Heterocycles, 43(6), 1287-1300; 1996; Jia, Chao et al Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 22(1), 482-484; 2012; Mueller, Jane et al ChemBioChem, 10(2), 323-328; 2009. И еще куча ссылок....

[Cherep]

старый нудный неандерталец имел ввиду не "стерика", а "конфигурация хирального центра"

[старый химик]

А..... Прошу прощение за сленг