Декарбоксилирование цистина и цистеина

[Masterboy]

Мое почтение, коллеги! Напишите, пожалуйста, есть ли у кого либо из Вас опыт декарбоксилирования аминокислот цистина (предпочтительно) или цистеина? Возможно ли в данном случае получить с хорошим выходом 3,4-дитиагексан-1,6-диамин или (соответственно) 2-аминоэтантиол? В идеале хотелось бы получить проверенную пропись одного из этих синтезов.
Заранее благодарю!

[ Post made via Android ]

[Upstream]

Однажды декарбоксилиловал треонин нагреванием в циклогексаноне до прекращения выделения CO₂. С цистином это должно тоже работать.

Посмотрите, коллега Masterboy, ссылки в этих работах, может что-то препаративное там и мелькнёт:

Goez,M., Rozwadowski,J. and Marciniak,B. Photoinduced electron transfer, decarboxylation, and radical fragmentation of cysteine derivatives. A chemically induced dynamic nuclear polarization study. J.Am.Chem.Soc., 118(12), 2882-2891 (1996)

Davies,M.J., Gilbert,B.C. and Norman,R.O.C. Electron spin resonance studies. Part 64. The hydroxyl radical-induced decarboxylation of methionine and some related compounds. J.Chem.Soc.Perkin Trans.2, (5), 731-738 (1983)

Kempter,C., Kupke,T., Kaiser,D., Metzger,J.W. and Jung,G. Thioenols from peptidyl cysteines. Oxidative decarboxylation of a C13-labeled substrate.Angew.Chem.Int.Ed., 35(18),2104-2107(1996)

[Masterboy]

Добрый вечер, коллега Upstream! А в этих условиях у Вас не наблюдалось образования кетимина или производного оксазолина?

[Upstream]

Честно говоря, тогда пришлось просто взять измором минимальное количество соответствующего хирального аминоспирта для реакции с изоцианатом, в деталях и осложнениях разбираться было некогда. Но CO2 валил исправно и продукт я смог выделить. Делал по статье в Synth. Communs, но ссылку найти не обещаю: дело было в самом начале этого тысячелетия...