присоединение брома к аналогам халкона

[SIG]

Вот возникла такая задача - есть некий халкон, в котором с одной стороны 9-антраценильный заместитель, с другой -положим, тоже 9-антраценильный. И я хочу получить дибромпроизводное по двойной связи. Добавляю бром в CCl4, он обесцвечивается, но из колбы валит белый дым. То есть антрацен тоже реагирует. Как бы мне это подавить? Есть идеи? 10 положение у обоих свободно, забивать заместителем нельзя.

[Гесс]

Для халконов рекомендовали тетрабромортохинон, бромиды чегонибудь с оксоном или бромсукцинамид. Но это все без реактивных антраценов.
У кого то прошло нормально с антраценовым фрагментом и с бромом в уксусе.

[ChemNavigator]

Антрацен обратимо фотодимеризуется под действием УФ, м.б. Ваше соединение тоже можно временно зациклить по обоим 9,10-положениям?

[Гесс]

длины соединяющего хвоста нехватит. К тому же ЕМНИП там барьер развала тоже очень низок.

[Vittorio]

белый дым валит и при бромировании обычного халкона с фенилами. А продукт получается чистый и с приемлемыми выходами. Это как бы не показатель

[Phobos]

А если сперва повесить ацеталь на кетон, убрать с двойной связи сопряженность, повысив ее реактивность - и потом на холоду медленно добавить 1 экв. брома?

[SIG]

У меня до этого дым не шел. Похоже по спектрам, что там какая-то смесь. хорошо бы хромассом посмотреть, но это уже потом. Вообще этот продукт весьма специальный, особенно хороша его растворимость нивчем. Защита, это, конечно, хорошо, но удлиняет синтетический путь на несколько стадий. Впрочем, посмотрим. Спасибо за идеи.

[Maloy]

когда антрацен бромируешь тоже получается дибромид с растворимостью нивчем