Как правильно обозвать вещество и на что ссылаться?

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Chamomillablue
Сообщения: 23
Зарегистрирован: Вт апр 04, 2017 7:43 pm

Как правильно обозвать вещество и на что ссылаться?

Сообщение Chamomillablue » Ср авг 02, 2017 4:32 pm

Добрый день!

Дано: sn-1,2-диацилглицерин (ДАГ) и Ацетил-КоА, фермент присоединяет последний к первому и получается sn-1,2-диацил-3-ацетил-глицерин. По факту, происходит реакция ацетилирования ДАГ, т.е. образуется АсДАГ, но он же может считаться и триацилглицерином (технически).

Сегодня из редакции одного журнала на нашу статью прислали рецензию, в которой рецензент пишет:

"I believe these molecules should be referred to as acTAG or acetyl-TAG because from a chemical perspective they are triacylglycerols (i.e. three acyl groups - acetate being the shortest acyl group - esterified to a glycerol backbone) and lack the important free hydroxyl group that is present in the glycerol backbone of DAG. From a biological perspective, these molecules are synthesized and function in a similar manner to the typical TAG found in most plants. Referring to them as a modified DAG (i.e. acDAG) implies a completely different suite of chemical properties and biological function".

Логика подсказывает, что у ТАГ нет никаких вакантных положений, которые могут быть ацетилированы :dontknow: чтобы он назывался ацетилированным триацилгицерином.

Что на этот счёт говорит органическая химия? Какое из этих названий корректно?

Спасибо!

ЗЫ В IUPAC (IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN) Nomenclature of Lipids / Recommendations, 1976) написано следующее:

Lip-1.2. 'Neutral fats' are mono-, di-, or triesters of glycerol with fatty acids, and are therefore termed monoacylglycerol, diacylglycerol, or triacylglycerol, as appropriate. 'Acylglycerols' includes mixtures of any or all of these.

Comments. (a) The term 'acyl' is used in Organic Nomenclature [3] to denote the radical formed by loss of the OH group from the acid function of any acid (cf. Lip-1.6). We are concerned here with acyl radicals of aliphatic carboxylic acids with four or more carbon atoms, the larger members of which (> C10) are also known as 'higher fatty acids'.

Получается, что ацетатный остаток нельзя считать ацилом, соответственно, и нельзя считать триацилглицерином то, что его содержит?

aber
Сообщения: 831
Зарегистрирован: Пн ноя 17, 2014 12:59 am

Re: Как правильно обозвать вещество и на что ссылаться?

Сообщение aber » Ср авг 02, 2017 11:27 pm

Гнать надо таких рецензентов.
Набрали, наверное, индусов по пять копеек за пучок

Chamomillablue
Сообщения: 23
Зарегистрирован: Вт апр 04, 2017 7:43 pm

Re: Как правильно обозвать вещество и на что ссылаться?

Сообщение Chamomillablue » Ср авг 02, 2017 11:37 pm

aber писал(а):
Ср авг 02, 2017 11:27 pm
Гнать надо таких рецензентов.
Набрали, наверное, индусов по пять копеек за пучок
Самое интересное, что это не индус, а профессор из Канзасского универа пишет такое.
В марте я был рецензентом их статьи, где отметил, что АсТАГ -- некорректный термин, ибо у ТАГ нет вакантных групп, которые можно ацетилировать. Они ответили, что я не прав и написали в ответ примерно тоже, что сейчас в рецензии уже на мою статью. Я тогда оставил решение этого спора на усмотрение SAE.
Если я правильно понимаю IUPAC, то таки да, правильно называть такую молекулу как ацетилированный диацилглицерин, надеюсь, отсылка к ней расставит точки над i в этом затянувшемся заочном споре.

Maloy
Сообщения: 4106
Зарегистрирован: Пн дек 24, 2007 1:31 pm

Re: Как правильно обозвать вещество и на что ссылаться?

Сообщение Maloy » Чт авг 03, 2017 1:33 am

На скорую руку глянул... Похоже пишут ас-таг, когда в триглицериде два гидроксила закрыты остатками жирных кислот, а третий гидроксил проацилирован уксусом и чтобы это отметить принята аббревиатура ас-таг...

Chamomillablue
Сообщения: 23
Зарегистрирован: Вт апр 04, 2017 7:43 pm

Re: Как правильно обозвать вещество и на что ссылаться?

Сообщение Chamomillablue » Чт авг 03, 2017 9:38 am

Maloy писал(а):
Чт авг 03, 2017 1:33 am
На скорую руку глянул... Похоже пишут ас-таг, когда в триглицериде два гидроксила закрыты остатками жирных кислот, а третий гидроксил проацилирован уксусом и чтобы это отметить принята аббревиатура ас-таг...
Вопрос не в том, как пишут, а в том, как правильно с тз органической химии. IUPAC вот пишет, что ацилом считается то, что от 4 углеродных атомов и больше, следовательно, уксусная кислота не является ацилом и, получается, нельзя считать ТАГ, одно из OH-положений которого ей этерифицировано, истинным ТАГом.. да и по факту, фермент проводит ацетилирование ДАГ, т.е. получается ацетат Диацил-глицерина, или всё-таки ацетат-ТАГ? ))

Maloy
Сообщения: 4106
Зарегистрирован: Пн дек 24, 2007 1:31 pm

Re: Как правильно обозвать вещество и на что ссылаться?

Сообщение Maloy » Чт авг 03, 2017 10:18 am

Вы же сами привели ссылку из июпак, в которой говорится, что ацил это любой остаток карбоновой кислоты, тч ас-таг вполне нормальная аббревиатура

Chamomillablue
Сообщения: 23
Зарегистрирован: Вт апр 04, 2017 7:43 pm

Re: Как правильно обозвать вещество и на что ссылаться?

Сообщение Chamomillablue » Чт авг 03, 2017 10:41 am

Maloy писал(а):
Чт авг 03, 2017 10:18 am
Вы же сами привели ссылку из июпак, в которой говорится, что ацил это любой остаток карбоновой кислоты, тч ас-таг вполне нормальная аббревиатура
Так не любой же... написано "We are concerned here with acyl radicals of aliphatic carboxylic acids with four or more carbon atoms"... :235:
А пишут их реально по-разному... я в литературе насчитал не менее 3 разных вариантов написания. АсТАГ же пишут вполне конкретные авторы :)

Аватара пользователя
chaus
Сообщения: 3135
Зарегистрирован: Вт дек 24, 2013 2:37 pm

Re: Как правильно обозвать вещество и на что ссылаться?

Сообщение chaus » Чт авг 03, 2017 12:01 pm

Chamomillablue писал(а):
Чт авг 03, 2017 9:38 am
IUPAC вот пишет, что ацилом считается то, что от 4 углеродных атомов и больше, следовательно, уксусная кислота не является ацилом
Не может IUPAC такого писать. А если пишет, то ошибается в данном случае ИЮПАК))))) Потому что всегда хлористый ацетил был ацилирующим агентом и т.д. и никто в этом не усомнится...
When you open your heart to patriotism, there is no room for prejudice.

Chamomillablue
Сообщения: 23
Зарегистрирован: Вт апр 04, 2017 7:43 pm

Re: Как правильно обозвать вещество и на что ссылаться?

Сообщение Chamomillablue » Чт авг 03, 2017 12:12 pm

chaus писал(а):
Чт авг 03, 2017 12:01 pm
Не может IUPAC такого писать. А если пишет, то ошибается в данном случае ИЮПАК))))) Потому что всегда хлористый ацетил был ацилирующим агентом и т.д. и никто в этом не усомнится...
Ну я же не придумываю, вот, сами убедитесь раздел Lip 1.2 - http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/lipid/lip1n2.html#p11 комментарии А и Б, где сказано, что таки да, в органической химии -- radical formed by loss of the OH group from the acid function of any acid, но биохимики условливаются, что ни разу не any, а от С4 и выше :dontknow:

Сам журнал в инструкции для авторов пишет: "Authors are required to follow agreed upon recommendations of nomenclature and to strive for uniformity. Excessive use of acronyms and abbreviations is discouraged. Trivial names often are shorter and more commonly understood, but they may be used only after being introduced together with the systematic names. Valuable guidance in the selection of accepted nomenclature is provided in the Recommendations of the IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN) and of the IUB Commission of Editors of Biochemical Journals (CEBJ)".

Аватара пользователя
chaus
Сообщения: 3135
Зарегистрирован: Вт дек 24, 2013 2:37 pm

Re: Как правильно обозвать вещество и на что ссылаться?

Сообщение chaus » Чт авг 03, 2017 12:22 pm

А, ну у био- всегда всё не как у всех, так что тут может быть. Все, например, тормозЯт, а железнодорожники -- тормАзят. Это ни разу не обязательное правило.

Да и потом, думаю, даже у биологов Ac -- общепринятое название уксусного остатка, так что если написать Ac-TAG, то будет понятно, что это TAG, у которого один остаток -- уксусный.
When you open your heart to patriotism, there is no room for prejudice.

Chamomillablue
Сообщения: 23
Зарегистрирован: Вт апр 04, 2017 7:43 pm

Re: Как правильно обозвать вещество и на что ссылаться?

Сообщение Chamomillablue » Чт авг 03, 2017 12:31 pm

chaus писал(а):
Чт авг 03, 2017 12:22 pm
А, ну у био- всегда всё не как у всех, так что тут может быть. Все, например, тормозЯт, а железнодорожники -- тормАзят. Это ни разу не обязательное правило.

Да и потом, думаю, даже у биологов Ac -- общепринятое название уксусного остатка, так что если написать Ac-TAG, то будет понятно, что это TAG, у которого один остаток -- уксусный.
Просто, согласно той же ИЮПАК, уксусная кислота не является жирной, а под ТАГ понимается то, что во всех трёх положениях содержит ацилы ЖК, следовательно, если есть один Ас, то речь должна идти об sn-1.2(2.3)-диацил-3(1)-ацетил-глицерине, то есть, об ацетилированном ДАГ, так как фермент не ацилирует, а ацетилирует ДАГ, т.е. делает ацетат ДАГа :shuffle:
И зачем они в 1976 году всё так усложнили?... :(

Аватара пользователя
chaus
Сообщения: 3135
Зарегистрирован: Вт дек 24, 2013 2:37 pm

Re: Как правильно обозвать вещество и на что ссылаться?

Сообщение chaus » Чт авг 03, 2017 12:34 pm

Chamomillablue писал(а):
Чт авг 03, 2017 12:31 pm
И зачем они в 1976 году всё так усложнили?... :(
А какие термины применяются в CA?
When you open your heart to patriotism, there is no room for prejudice.

Chamomillablue
Сообщения: 23
Зарегистрирован: Вт апр 04, 2017 7:43 pm

Re: Как правильно обозвать вещество и на что ссылаться?

Сообщение Chamomillablue » Чт авг 03, 2017 12:51 pm

chaus писал(а):
Чт авг 03, 2017 12:34 pm
Chamomillablue писал(а):
Чт авг 03, 2017 12:31 pm
И зачем они в 1976 году всё так усложнили?... :(
А какие термины применяются в CA?
что есть СА? :)

Аватара пользователя
chaus
Сообщения: 3135
Зарегистрирован: Вт дек 24, 2013 2:37 pm

Re: Как правильно обозвать вещество и на что ссылаться?

Сообщение chaus » Чт авг 03, 2017 1:25 pm

Вообще Cоветская Армия, но в данном случае Chemical Abstracts
When you open your heart to patriotism, there is no room for prejudice.

Chamomillablue
Сообщения: 23
Зарегистрирован: Вт апр 04, 2017 7:43 pm

Re: Как правильно обозвать вещество и на что ссылаться?

Сообщение Chamomillablue » Чт авг 03, 2017 1:31 pm

chaus писал(а):
Чт авг 03, 2017 1:25 pm
Вообще Cоветская Армия, но в данном случае Chemical Abstracts
Затрудняюсь с ответом, и доступа к ним, у нас, похоже, нет.
В общем, попробую в ответе рецензенту изложить позицию со ссылкой на ИЮПАК и оставить вопрос на усмотрение главного редактора, который в нашей рукописи числится как SAE.
Просто рецензенту ОЧЕНЬ не нравится это, так как он так с 2005 года пишет в статьях, а тут какие-то русские говорят, что он не прав.

Аватара пользователя
chaus
Сообщения: 3135
Зарегистрирован: Вт дек 24, 2013 2:37 pm

Re: Как правильно обозвать вещество и на что ссылаться?

Сообщение chaus » Чт авг 03, 2017 2:05 pm

Chamomillablue писал(а):
Чт авг 03, 2017 1:31 pm
Затрудняюсь с ответом, и доступа к ним, у нас, похоже, нет.
В общем, попробую в ответе рецензенту изложить позицию со ссылкой на ИЮПАК и оставить вопрос на усмотрение главного редактора, который в нашей рукописи числится как SAE.
Просто рецензенту ОЧЕНЬ не нравится это, так как он так с 2005 года пишет в статьях, а тут какие-то русские говорят, что он не прав.
Вообще, практика, ИМХО, такова, что кто первый начал юзать понятие, тот и определяет соответствующую терминологию. Ну там, типа, "эка-марганец" и т.д.
When you open your heart to patriotism, there is no room for prejudice.

Chamomillablue
Сообщения: 23
Зарегистрирован: Вт апр 04, 2017 7:43 pm

Re: Как правильно обозвать вещество и на что ссылаться?

Сообщение Chamomillablue » Чт авг 03, 2017 2:19 pm

chaus писал(а):
Чт авг 03, 2017 2:05 pm
Вообще, практика, ИМХО, такова, что кто первый начал юзать понятие, тот и определяет соответствующую терминологию. Ну там, типа, "эка-марганец" и т.д.
Если с этой логики рассматривать, то первые статьи о них датированы концом 30-х, и там они назывались как альфа-ацето-диглицериды, этой же терминологии придерживался и Клейман, в 1967 году описавший их методами ИК- и ЯМР спектроскопии.

Аватара пользователя
chaus
Сообщения: 3135
Зарегистрирован: Вт дек 24, 2013 2:37 pm

Re: Как правильно обозвать вещество и на что ссылаться?

Сообщение chaus » Чт авг 03, 2017 2:21 pm

Может быть, тогда более веским доводом в пользу Вашей терминологии и будет соответствующая ссылка?
When you open your heart to patriotism, there is no room for prejudice.

Chamomillablue
Сообщения: 23
Зарегистрирован: Вт апр 04, 2017 7:43 pm

Re: Как правильно обозвать вещество и на что ссылаться?

Сообщение Chamomillablue » Чт авг 03, 2017 2:28 pm

chaus писал(а):
Чт авг 03, 2017 2:21 pm
Может быть, тогда более веским доводом в пользу Вашей терминологии и будет соответствующая ссылка?
Так она там есть :) Рецензент просто очень не хочется соглашаться с нами... я как раз уповаю на ИЮПАК, как более весомый довод в этом споре

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2143
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Как правильно обозвать вещество и на что ссылаться?

Сообщение ChemNavigator » Чт авг 03, 2017 4:34 pm

Я считаю, что рецензент прав. Т.к. если Ваше вещество назвать Ac-DAG, то возникает двусмысленность - то ли это ацетилированный диацилглицерин (т.е. Ваш продукт, без ОН-групп), то ли это диацилглицерин (со свободной ОН-группой), в котором один из ацилов - ацетил. Если его назвать Ac-TAG, то такой двусмысленности не возникает, поэтому это название лучше.
Не знаю, что там говорит ИЮПАК и какая терминология принята у биохимиков, но в орг. химии ацилами считаются любые остатки карбоновых кислот, в т.ч. ацетил, бензоил и т.д. (хотя бензойная кислота и не относится к жирным кислотам).

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 5 гостей