Фторированный спирт как растворитель

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Аватара пользователя
GeK63RUS
Сообщения: 184
Зарегистрирован: Пт авг 11, 2017 12:53 pm

Фторированный спирт как растворитель

Сообщение GeK63RUS » Чт мар 14, 2019 12:33 pm

Господа химики, помогите решить такую задачу.
Есть следующая жидкость 1,1,5-тригидрооктафторпентанол.
Как думаете, можно ли в нем растворить какие-то неорганические вещества (желательно доступные) или органические вещества с высокой плотностью. Растворить именно более 30 грамм на 100 мл.
Цель - повысить плотность жидкости.
Исходная плотность 1,65 г/мл.
У меня мысли, что если найти такие вещества, которые растворяются в обычном бутаноле-пентаноле, то и здесь процесс должен пойти.

Аватара пользователя
Magic Methyl
Сообщения: 1832
Зарегистрирован: Вт авг 07, 2018 7:06 pm

Re: Фторированный спирт как растворитель

Сообщение Magic Methyl » Чт мар 14, 2019 1:54 pm

GeK63RUS писал(а):
Чт мар 14, 2019 12:33 pm
Цель - повысить плотность жидкости.Исходная плотность 1,65 г/мл.
А какой смысл брать такой спирт? Если Вам просто нужна жидкость с высокой плотностью,
возьмите бромоформ, и смешивайте например с 1,2-дибромэтаном, - так можно подобрать
любую необходимую плотность вплоть до почти 3 г/см.
Или я просто не совсем осмыслил суть задачи?
С уважением.
Litterarum radices amarae, fructus dulces sunt

Аватара пользователя
GeK63RUS
Сообщения: 184
Зарегистрирован: Пт авг 11, 2017 12:53 pm

Re: Фторированный спирт как растворитель

Сообщение GeK63RUS » Чт мар 14, 2019 5:41 pm

Уважаемый, "Волшебный Метил", все верно - вы не поняли суть задачи. Но ее не возможно понять, потому что я не написал зачем мне эта жидкость.
Мне нужна жидкость с высокой плотностью, но доступная в плане цены и объемов - не дороже 500 руб/кг и несколько тонн в месяц.
Плюс возможность применения на открытом воздухе, то есть низкая токсичность. И еще ряд ограничений по физическим свойствам.
Задача совсем не тривиальная.
Но Вам спасибо огромное - надо достать 1,2-дибромэтан и попробовать с ним смешать фтор.спирт. Может смесь и будет удовлетворять всем требованиям.
Не подскажите где производится или продается 1,2-дибромэтан (ч или техн.)?

Аватара пользователя
Magic Methyl
Сообщения: 1832
Зарегистрирован: Вт авг 07, 2018 7:06 pm

Re: Фторированный спирт как растворитель

Сообщение Magic Methyl » Чт мар 14, 2019 6:20 pm

GeK63RUS писал(а):
Чт мар 14, 2019 5:41 pm
Уважаемый, "Волшебный Метил", все верно - вы не поняли суть задачи. Но ее не возможно понять, потому что я не написал зачем мне эта жидкость.
Ну я могу предположить только пожаротушение или минералогию :)
Мне нужна жидкость с высокой плотностью, но доступная в плане цены и объемов - не дороже 500 руб/кг и несколько тонн в месяц.
А плотность до скольки Вам нужно? Вопрос сложный, 500 р за 1 л, - это мне кажется только неорганические
соли, или растворы наподобие жидкость Клеричи, но они очень токсичны.
Но Вам спасибо огромное - надо достать 1,2-дибромэтан и попробовать с ним смешать фтор.спирт. Может смесь и будет удовлетворять всем требованиям.
Не подскажите где производится или продается 1,2-дибромэтан (ч или техн.)?
Честно говоря не знаю где в таких объемах купить, - если есть возможность, закажите в Китае.
А может смешивать и не нужно, - чистый 1,2-дибромэтан Вам не подходит? Бромоформ конечно
потяжелее будет, а тетрабромметан еще более тяжелый - почти 3,5 г/см.
С уважением.
Litterarum radices amarae, fructus dulces sunt

Аватара пользователя
GeK63RUS
Сообщения: 184
Зарегистрирован: Пт авг 11, 2017 12:53 pm

Re: Фторированный спирт как растворитель

Сообщение GeK63RUS » Чт мар 14, 2019 10:24 pm

Плотность нужна 1,7-2,0.
1,2-дибромэтан плавится при 9,8 °С. А мне нужна жидкость в интервале -30 °С до +100 °С.
Тетрабромметан кристаллический.
Бромоформ довольно токсичный и очень дорогой.

Аватара пользователя
SIG
Сообщения: 3955
Зарегистрирован: Вс ноя 28, 2004 11:48 pm

Re: Фторированный спирт как растворитель

Сообщение SIG » Пт мар 15, 2019 2:15 am

Я не большой специалист по фторированным соединениям, но мой небольшой опыт свидетельствует, что при достаточно высокой степени фторирования они перестают смешиваться и с водой, и с органикой, давая третью фазу. Так что намешать произвольные соединения со фтором и без может быть проблематично.

tixmir
Сообщения: 935
Зарегистрирован: Чт ноя 12, 2009 1:32 pm

Re: Фторированный спирт как растворитель

Сообщение tixmir » Пт мар 15, 2019 2:19 am

Дибромпропан

Аватара пользователя
Magic Methyl
Сообщения: 1832
Зарегистрирован: Вт авг 07, 2018 7:06 pm

Re: Фторированный спирт как растворитель

Сообщение Magic Methyl » Пт мар 15, 2019 9:34 am

GeK63RUS писал(а):
Чт мар 14, 2019 10:24 pm
Плотность нужна 1,7-2,0.
1,2-дибромэтан плавится при 9,8 °С. А мне нужна жидкость в интервале -30 °С до +100 °С.
Тетрабромметан кристаллический.
Бромоформ довольно токсичный и очень дорогой.
Здравствуйте!
Ну вот, - это надо было написать сразу, что бы нам не гадать что да как. Не для детей аттракцион
сделать желаете :) ?
Тогда мне кажется Вам нужно что то типа Novec 1230 ("сухая вода", CAS 756-13-8) - у исходного
перфтор-этил-изопропилкетона плотность 1,72 г/см. Только температура кипения конечно очень
низкая, в районе +50 гр.С, - но это наверное решается, если взять более тяжелые гомологи.
Насчет стоимости правда сказать ничего не могу.
С уважением.
Litterarum radices amarae, fructus dulces sunt

Аватара пользователя
Magic Methyl
Сообщения: 1832
Зарегистрирован: Вт авг 07, 2018 7:06 pm

Re: Фторированный спирт как растворитель

Сообщение Magic Methyl » Пт мар 15, 2019 9:39 am

Ах да, еще - перфтороктан - плотность 1,78 г/см, температура кипения +103..104, темп.плавления -25
CAS 307-34-6, только цена наверное заоблачная (в сигме только не смотрите пожалуйста :) ).
Litterarum radices amarae, fructus dulces sunt

Аватара пользователя
Magic Methyl
Сообщения: 1832
Зарегистрирован: Вт авг 07, 2018 7:06 pm

Re: Фторированный спирт как растворитель

Сообщение Magic Methyl » Пт мар 15, 2019 9:47 am

И перфторан - плотность 1.917, температура кипения 142°C, - может Вам вообще "голубая кровь" подой-
дет по характеристикам?
Litterarum radices amarae, fructus dulces sunt

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2143
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Фторированный спирт как растворитель

Сообщение ChemNavigator » Пт мар 15, 2019 8:57 pm

GeK63RUS писал(а):
Чт мар 14, 2019 10:24 pm
Плотность нужна 1,7-2,0.
1,2-дибромэтан плавится при 9,8 °С. А мне нужна жидкость в интервале -30 °С до +100 °С.
Тетрабромметан кристаллический.
Бромоформ довольно токсичный и очень дорогой.
Тогда непонятно зачем там нужен фтор.
У ДМФА т. пл. -61 °С, т.кип. 153 °С. Плотность, правда недостаточная (около 1), но её можно поднять если смешать ДМФ с тем же дибромэтаном, или если растворить в ДМФА неорганические соли.

aber
Сообщения: 831
Зарегистрирован: Пн ноя 17, 2014 12:59 am

Re: Фторированный спирт как растворитель

Сообщение aber » Пт мар 15, 2019 11:06 pm

Тетрахлорэтилен плотность 1.62 , плавится -22 . Он считается весьма безопасным, применяется для химчистки. Если его смешать с какой-нибудь более тяжелой жидкостью, температура плавления, скорее всего понизится.

Очень концентрированные водные растворы, например бромида или иодида кальция вполне могут замерзать ниже -30 , а кипят они точно выше 100

Аватара пользователя
Magic Methyl
Сообщения: 1832
Зарегистрирован: Вт авг 07, 2018 7:06 pm

Re: Фторированный спирт как растворитель

Сообщение Magic Methyl » Сб мар 16, 2019 9:48 am

aber писал(а):
Пт мар 15, 2019 11:06 pm
Очень концентрированные водные растворы, например бромида или иодида кальция вполне могут замерзать ниже -30 , а кипят они точно выше 100
Интересно, какая у них плотность?
Ну вобщем то пока нам не известны конкретные цели, применение и тд. трудно предложить
что то более конкретное. Но видимо тайна сия велика :)
Litterarum radices amarae, fructus dulces sunt

tixmir
Сообщения: 935
Зарегистрирован: Чт ноя 12, 2009 1:32 pm

Re: Фторированный спирт как растворитель

Сообщение tixmir » Сб мар 16, 2019 10:05 pm

Водные растворы неорганических иодидов не подойдут, так как легко окисляются.

aber
Сообщения: 831
Зарегистрирован: Пн ноя 17, 2014 12:59 am

Re: Фторированный спирт как растворитель

Сообщение aber » Вс мар 17, 2019 12:07 am

Еще водный раствор иодида бария ВаI2 . Растворимые соли бария все ядовиты, но только если их пить. Бариевые соли дороже кальциевых, но все равно дешевле органики.
Водные растворы неорганических иодидов окисляются воздухом, но совсем не настолько быстро, чтобы нельзя было использовать.

Аватара пользователя
GeK63RUS
Сообщения: 184
Зарегистрирован: Пт авг 11, 2017 12:53 pm

Re: Фторированный спирт как растворитель

Сообщение GeK63RUS » Вс мар 17, 2019 9:45 pm

Голубая кровь и другие фторированные соединения получают в небольших масштабах, отсюда высокая цена.
Соли металлов (большинство неорганики) не подходят из-за коррозионной активности на сталь, высокой цены или токсичности. Причем соли (бромиды или иодиды) зачастую дороже промышленно получаемой органики. Например, бромид натрия стоит порядка 6-7 USD за 1 кг. А бромид бария будет минимум раза в 2 дороже.
Вот эта идея интересная: "У ДМФА т. пл. -61 °С, т.кип. 153 °С. Плотность, правда недостаточная (около 1), но её можно поднять если смешать ДМФ с тем же дибромэтаном, или если растворить в ДМФА неорганические соли." Но это все равно, что растворить соли в воде. Те же самые недостатки + высокая цена на ДМФА. Если добавить туда еще высокую стоимость солей, то цены будет больше 500 руб за литр.
А вот смесь с дибромэтаном, идеям интересная. Уже ищу дибромэтан, оказалось не так просто его достать.

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2143
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Фторированный спирт как растворитель

Сообщение ChemNavigator » Пн мар 18, 2019 5:35 pm

Кстати, насчёт смеси дибромэтаном - я не уверен что дибромэтан не будет алкилировать ДМФ, точно не знаю. Есть ещё такой растворитель как пропилен карбонат с похожими свойствами, он точно не будет алкилироваться, и плотность у него повыше (1.2).

aber
Сообщения: 831
Зарегистрирован: Пн ноя 17, 2014 12:59 am

Re: Фторированный спирт как растворитель

Сообщение aber » Пн мар 18, 2019 10:41 pm

Дибромэтан, конечно, не будет алкилировать ДМФ .
Пропиленкарбонат - хорошая идея. Он и кипит выше ДМФ, и более устойчив. К тому же, в нем растворимы многие соли.

Аватара пользователя
Magic Methyl
Сообщения: 1832
Зарегистрирован: Вт авг 07, 2018 7:06 pm

Re: Фторированный спирт как растворитель

Сообщение Magic Methyl » Ср мар 20, 2019 3:37 pm

GeK63RUS писал(а):
Вс мар 17, 2019 9:45 pm
Вот эта идея интересная: "У ДМФА т. пл. -61 °С, т.кип. 153 °С. Плотность, правда недостаточная (около 1), но её можно поднять если смешать ДМФ с тем же дибромэтаном, или если растворить в ДМФА неорганические соли." Но это все равно, что растворить соли в воде. Те же самые недостатки + высокая цена на ДМФА. Если добавить туда еще высокую стоимость солей, то цены будет больше 500 руб за литр.
Не забывайте, ДМФА не самый безопасный растворитель, если сравнивать его с той-же фтороорганикой, - скажем в некоторых источниках его подозревают в канцерогенной активности, так что я бы заменил его хотя бы диметил-
ацетамидом, или иным амидом.
С уважением.
Litterarum radices amarae, fructus dulces sunt

Аватара пользователя
GeK63RUS
Сообщения: 184
Зарегистрирован: Пт авг 11, 2017 12:53 pm

Re: Фторированный спирт как растворитель

Сообщение GeK63RUS » Ср мар 20, 2019 11:41 pm

aber писал(а):
Пн мар 18, 2019 10:41 pm
Дибромэтан, конечно, не будет алкилировать ДМФ .
Пропиленкарбонат - хорошая идея. Он и кипит выше ДМФ, и более устойчив. К тому же, в нем растворимы многие соли.
Порекомендуете какие соли растворимы в пропиленкарбонате или может литературу подскажете?
На просторах интернета сказано только про растворимость солей лития или малую растворимость галогенидов тяжелых металлов.
Спасибо.
PS. На самом деле практически нет литературы по растворимости неорганики в таких растворителях как ДМСО, ДМФА, Пропиленкарбонат и т.п.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Bing [Bot] и 12 гостей