Конденсация крезола с ацетоном в щелочной среде?

[Biomass]

Здравствуйте, господа!
Есть одна, нетривиальная для нас, задачка. Происходит ли конденсация крезола с ацетоном в щелочной среде. Может у кого ссылки на литературу есть?

[Alexchemis]

Ну вообще-то с таким явлением не приходилоь иметь дело. И ли-ру не встречал.
Но можно предположить, что щелочь генерирует крезолят-анион, кторый реаг с ацетоном давая полукеталь(естественно анион), а дальше все что угодно.
Но не похоже чтобы полученный анион( смысле второй) атаковал кольцо крезола.
Но это только предположения...

[Serty]

Я тоже ничего не вспомнил. И проверка по БШ тоже ничего не дает. В кислой пожалуйста(в частности обсуждалось http://www.chemport.ru/guest2/viewtopic.php?t=12990), а в щелочной нет. Другое дело, что ацетон даст в щелочной сам по себе массу продуктов...

[pH<7]

Ну вообще-то с таким явлением не приходилоь иметь дело. И ли-ру не встречал.
Но можно предположить, что щелочь генерирует крезолят-анион, кторый реаг с ацетоном давая полукеталь(естественно анион), а дальше все что угодно.
Но не похоже чтобы полученный анион( смысле второй) атаковал кольцо крезола.
Но это только предположения...

Думаю, тут об этом разговор:
http://chemport.ru/guest2/viewtopic.php?t=13078

так делают с пирролом, получается дипирролилдиметилметан, но нужен большой избыток пиррола, который легко отгоняется.

[Serty]

2 pH<7
Похоже но не совсем. У тебя то формалин был - на это ссылок море. Вроде есть и на другие альдегиды. А вот на кетоны....

А лучше если Biomass нам скажет, что он хочет получить таким образом. Или что получил

[Alexchemis]

Ну вообще-то с таким явлением не приходилоь иметь дело. И ли-ру не встречал.
Но можно предположить, что щелочь генерирует крезолят-анион, кторый реаг с ацетоном давая полукеталь(естественно анион), а дальше все что угодно.
Но не похоже чтобы полученный анион( смысле второй) атаковал кольцо крезола.
Но это только предположения...

Думаю, тут об этом разговор:
http://chemport.ru/guest2/viewtopic.php?t=13078

так делают с пирролом, получается дипирролилдиметилметан, но нужен большой избыток пиррола, который легко отгоняется.

Есть пример и с ацетоном но только для фурана, мне встречался (а именно в лекция проф. Ненайденко из МГУ, которые на их сайте выложены)
НОООООООО
Бензольное кольцо и фурановое несколько отличаются насколько мне известно...


А вообще бензольное кольц может енолят-анионами атаковаться???
И в каких условиях???

[Phobos]

А важно ли, о каком изомере крезола идет речь?

[pH<7]

НОООООО фурановое и фенольное - уже близко.

[Biomass]

мета-крезол нужно превратить в замещённый кумол

[Serty]

мета-крезол нужно превратить в замещённый кумол

Извините, но все равно непонятно Вам нужно ввести изопропильную группу? Если да то куда? Или все же 2-гидрокси-2-пропильную?

[Phobos]

Речь, возможно, о том, что у крезол-аниона имеется в небольшом количестве кетонный таутомер. Он более нуклеофилен, чем фенольный кислород, поэтому реакция с ацетоном будет идти через углерод, а элиминация гидроксила должна вернуть системе ароматичность.
Почему именно крезол (тo бишь какова в этом роль метильной группы) - не знаю.

[Serty]

Речь, возможно, о том, что у крезол-аниона имеется в небольшом количестве кетонный таутомер. Он более нуклеофилен, чем фенольный кислород, поэтому реакция с ацетоном будет идти через углерод, а элиминация гидроксила должна вернуть системе ароматичность.
Почему именно крезол (тo бишь какова в этом роль метильной группы) - не знаю.

Такие фокусы я встречал у нафтолов, может быть у резорцина. У простых фенолов и с ацетоном... маловероятно, что это можно реализовать.