Имин или амин

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
mkibr
Сообщения: 128
Зарегистрирован: Ср мар 22, 2006 10:17 pm
Контактная информация:

Имин или амин

Сообщение mkibr » Чт сен 13, 2007 2:57 pm

Получил по методе соединение
Изображение
Какая форма будет у соединения? На сколько имино(амино)-группа здесь реакционноспособна? Спасибо!
Желание - это 1000 возможностей, а нежелание - это 1000 причин!

Serty
Сообщения: 8177
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Сообщение Serty » Чт сен 13, 2007 3:27 pm

Мы недавно сделали сходное вещество, но с арильным заместителем на NH2. Судя по мерзкому и весьма уширенному ПМР там равновесие, по крайней мере в DMSO. В CDCl3 сигналы уже, но тоже непонятно. На днях попробуем погреть. Однако незамещенный может вести себя и по другому. Тут бы ПМР глянуть...

Уверен ли ты, что у тебя получился Е-изомер. В основном в лит. указывают Z-изомер. Меня эта проблема весьма интересует, и она уже обсуждалась -
http://www.chemport.ru/guest2/viewtopic.php?t=12948

PS не рисуй такую стрелку - она обычно используется для резонансных структур :wink:

Аватара пользователя
Сержл
Сообщения: 9872
Зарегистрирован: Пн авг 21, 2006 8:01 pm

Re: Имин или амин

Сообщение Сержл » Чт сен 13, 2007 4:04 pm

ИК сними у 1- аминогруппы есть характерные две полосы в районе ~2950.

Аватара пользователя
S324
Сообщения: 2889
Зарегистрирован: Ср фев 09, 2005 1:11 am

Re: Имин или амин

Сообщение S324 » Чт сен 13, 2007 5:46 pm

Сержл писал(а):ИК сними у 1- аминогруппы есть характерные две полосы в районе ~2950.
"Штаны" :D
и в С13 дублет 8)

Аватара пользователя
mkibr
Сообщения: 128
Зарегистрирован: Ср мар 22, 2006 10:17 pm
Контактная информация:

Сообщение mkibr » Пт сен 14, 2007 2:22 pm

Serty писал(а):Уверен ли ты, что у тебя получился Е-изомер. В основном в лит. указывают Z-изомер.
Да я автоматически вставил название из ChemOffice скорее всего ты прав

А вообще это амино(имино) группа насколько будет активной? Думаю в любом случае надо основания добавлять, а вот на счет растворителей, что посоветуете?
Желание - это 1000 возможностей, а нежелание - это 1000 причин!

Serty
Сообщения: 8177
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Сообщение Serty » Пт сен 14, 2007 2:50 pm

Да нет названо то правильно. Просто более выгоден другой изомер.
Насчет активности - ты же не сказал какую реакцию ты собираешься проводить :wink:

Ацилирование скорее всего возможно хлорангидридами, ес-но в апротонных растворителях с TEA. Если повезет, то Шоттен-Бауману с водными основаниями, но эт для жирных тяжелых хлорангидридов. Вроде есть пример ацилирования изоцианатом. Все это идет по NH2.

Алкилирование описано только MeI, и вроде идет по циклическому N. Вроде в этаноле, но это весьма старый индийский журнал... :)

Аватара пользователя
Vittorio
Сообщения: 14668
Зарегистрирован: Вс мар 25, 2007 2:33 am

Сообщение Vittorio » Пт сен 14, 2007 4:26 pm

mkibr писал(а):
Serty писал(а): А вообще это амино(имино) группа насколько будет активной? Думаю в любом случае надо основания добавлять, а вот на счет растворителей, что посоветуете?
Однозначно Z-изомер, Serty прав. Можно сделать Манниха (втор. амин+НСНО)- аминометилирование тож по эндоцикл. азоту. Если первичный амин - тогда получится производное тиазоло-1,3,5-триазина. Основание добавлять не нужно - просто формалин(избыток), амин и тиазолон закипятить в спирте (если н.р. - то в ДМФА).

Аватара пользователя
S324
Сообщения: 2889
Зарегистрирован: Ср фев 09, 2005 1:11 am

Сообщение S324 » Пт сен 14, 2007 5:42 pm

Serty писал(а): Алкилирование описано только MeI, и вроде идет по циклическому N.
а если возьмёшь Me3OBF4, то проалкилируешь кислород :wink:

Аватара пользователя
МЕН
Сообщения: 210
Зарегистрирован: Пт янв 26, 2007 4:53 pm

Сообщение МЕН » Сб сен 15, 2007 11:35 am

Манних-те! А, собственно, какая р-ция обсуждается?
"Всяк за себя, и к чёрту отстающих, alla franca!"

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 5 гостей