Задача

Satyros · Сообщение **Satyros** » Вс окт 24, 2004 11:39 pm

Почтеннейшая публика, вашему вниманию предлагается задача по химии. Несмотря на первоначально пугающий внешний вид, я гарантирую, что знаний 99% посетителей данного форума достаточно для её решения.

Условия ждут вас в файлообменнике. Решения кидать мне приватом. Правильный ответ опубликую через четыре дня (в четверг), в это же время. Тем, кто ответ знает, просьба молчать.

Дерзайте!!

Argentinchik · Сообщение **Argentinchik** » Пн окт 25, 2004 8:25 am

Люблю химические задачки, но, к сожалению, никак не могу увидеть условие. Файлы скачиваются, а содержимого в них не видно. Нельзя ли представить условие в более привычном формате (.doc, .pdf или .djv)?

Nord · Сообщение **Nord** » Пн окт 25, 2004 9:09 am

Мой друг, или у меня кривые руки или... Но вся твоя задача - объемом 0 байт? В этом и состоит условие, чтобы угадать условие?

Satyros · Сообщение **Satyros** » Пн окт 25, 2004 9:54 pm

Скорее у меня :)
Сейчас попробую исправить.

Satyros · Сообщение **Satyros** » Вт окт 26, 2004 1:18 am

Соответственно, условия сводятся к тому, чтобы отгадать что скрыватеся под символами i, ii, x. Какие-то комментарии по желанию.

алекс555 · Сообщение **алекс555** » Вт окт 26, 2004 10:06 pm

Угадал! Сжечь до углекислого газа, а потом в хлорофилле фотосинтезом при солнечном облучении! Честно - не знал раньше.

Satyros · Сообщение **Satyros** » Вт окт 26, 2004 10:50 pm

Блин, всё правильно, только я ведь просил мне в приват решения скидывать... Всем остальным удовольствие испортил.

алекс555 · Сообщение **алекс555** » Ср окт 27, 2004 10:06 am

Вот так вот! Одел желтые штанишки, желтую курточку и испортил людЯм праздник

алекс555 · Сообщение **алекс555** » Ср окт 27, 2004 10:11 am

Еще один ответ. i - это глюкоза в присутствии сухого хлористого водорода, соответственно продукт - гликозид этого полифенола, а ii - солянка в присутствии воды - гидролиз этого гликозида с образованием глюкозы обратно. Еще правильные решения будут?

Falcon · Сообщение **Falcon** » Чт окт 28, 2004 7:25 am

алекс555 писал(а):Еще один ответ. i - это глюкоза в присутствии сухого хлористого водорода, соответственно продукт - гликозид этого полифенола, а ii - солянка в присутствии воды - гидролиз этого гликозида с образованием глюкозы обратно. Еще правильные решения будут?

Ай-ай-ай, как вам не стыдно, зачем издеваетесь над молодежью.
Satyros ты не на того напал, алекс555 по сахарам немножно спец (гы, не скажу до какой степени, а то неинтересно общаться будет).

Satyros · Сообщение **Satyros** » Чт окт 28, 2004 1:17 pm

Да нет, второе решение довольно очевидное. Только оно мимо. Просто как-то обычно само подразумевается, что углеродный скелет должен из исходных веществ состоять, я об этом даже предупреждать не стал.

Formalinum · Сообщение **Formalinum** » Вт ноя 02, 2004 9:38 am

Satyros писал(а):Соответственно, условия сводятся к тому, чтобы отгадать что скрыватеся под символами i, ii, x. Какие-то комментарии по желанию.

Такое решение.
1) i - некий восстановитель, напр. водород с катализатором (напр., отравленая платина?). Тогда Х=2,3,4,5,6 - пентагидроксициклогексанон-1.

2) Добавляем к Х ii = N-бензил-4-метил-5-(2-гидроксиэтил)тиазолия гидроксид (катализатор). Происходит реакция, типа ретробензоиновой конденсации - распад ацилоинов на альдегиды (реакция равновесная!):

R'-СH(OH)-C(O)-R" <--(тиазолий-цвиттерион)--> R'-CH=O + O=CH-R",
где R', R" - полигидроксиалкилы или Н для нашего случая.

В данном случае, подавляющее число ацилоиновых групп исходного Х развалится до формальдегида, который, под действием того же тиазолия гидроксида, вступит в обратную реакцию - бензоиновую конденсацию, с образованием полигидроксиальдегидов, в том числе и конечного продукта - глюкозы, при n=6 (реакция равновесная!):

n H-CH=O <--(тиазолий-цвиттерион)--> H-[CH(OH)](n-1)-CH=O

Satyros · Сообщение **Satyros** » Вт ноя 02, 2004 1:49 pm

Во-первых, неясно, почему в-во i не восстановится по полиола. Отчего там должна остаться одна карбонильная группа?

Во-вторых, неясно, откуда берётся энантиоселективность во второй реакции.

Argentinchik · Сообщение **Argentinchik** » Вт ноя 02, 2004 1:57 pm

Извините, друзья мои!
Но если тот продукт всех превращений, который изображен в условии задачи - это глюкоза, тогда я - китайский летчик. (По секрету всем сообщаю, что я не имею никакого отношения ни к Китаю, ни к летчикам)
Может я чего-то не понимаю, но сколько углеродов в изображенном продукте? По-моему - семь! А конфигурации хиральных центров? В глюкозе они иные!
Вообще-то я органик-синтетик, но либо в условии приведена полная чушь, либо я уже совсем из ума выжил (хотя, я еще слишком молод для последнего)

eukar · Сообщение **eukar** » Вт ноя 02, 2004 5:42 pm

Argentinchik писал(а):Извините, друзья мои!
Но если тот продукт всех превращений, который изображен в условии задачи - это глюкоза, тогда я - китайский летчик. (По секрету всем сообщаю, что я не имею никакого отношения ни к Китаю, ни к летчикам)
Может я чего-то не понимаю, но сколько углеродов в изображенном продукте? По-моему - семь! А конфигурации хиральных центров? В глюкозе они иные!
Вообще-то я органик-синтетик, но либо в условии приведена полная чушь, либо я уже совсем из ума выжил (хотя, я еще слишком молод для последнего)

Ну, после опубликования решения и признания его верным всем сразу стало ясно, что же нарисовано в схеме справа...

Formalinum · Сообщение **Formalinum** » Чт ноя 04, 2004 1:59 am

Во-первых, неясно, почему в-во i не восстановится по полиола. Отчего там должна остаться одна карбонильная группа?

Хорошо, используем амальгаму алюминия в воде, раз есть сомнения. Можно и натриевую, конечно, но есть риск того, что образующаяся щёлочь вызовет ретрокляйзеновскую реакцию. Если полифенол восстановится хотя бы до дигидропроизводного, то дион в дальнейшем распадётся также, как кетон.

Во-вторых, неясно, откуда берётся энантиоселективность во второй реакции.

Ну здесь чисто теория вероятности, батенька...

Satyros · Сообщение **Satyros** » Чт ноя 04, 2004 2:04 am

Не знаю, не знаю... Сильно сомневаюсь, хотя и рубаху на груди, по понятным соображениям, рвать не стану. На мой взгляд, в каждой из предложенных реакций будет образовываться настолько богатая смесь продуктов, что говорить о корректности такого решения не совсем правильно.

Formalinum · Сообщение **Formalinum** » Пт ноя 05, 2004 7:34 am

Satyros писал(а):Не знаю, не знаю... Сильно сомневаюсь, хотя и рубаху на груди, по понятным соображениям, рвать не стану. На мой взгляд, в каждой из предложенных реакций будет образовываться настолько богатая смесь продуктов, что говорить о корректности такого решения не совсем правильно.

Хм... Если в том же жёстком контексте рассматривать процесс фотосинтеза, то он уж тем более не годится на роль решения этой задачи. Взять хотя бы тот факт, что в действительности в результате фотосинтеза углеводы составляют лишь треть всех продуктов (если считать по связанному углероду), да и углеводы эти - исключительно крахмал, сахароза и целлюлоза. Глюкоза - продукт их распада, что является уже третьей стадией (если, конечно, умолчать, что цикл Кальвина - суть фотосинтеза - уже представляет собой цепь последовательных стадий, проходящих на различных субстратах). Если учесть ещё и ничтожный выход фотосинтеза, то метод вообще стоило бы исключить из препаративных...

алекс555 · Сообщение **алекс555** » Пт ноя 05, 2004 10:15 pm

Да....а в наше время люди юмор понимали! давно это было....

Formalinum · Сообщение **Formalinum** » Сб ноя 06, 2004 9:43 am

алекс555 писал(а):Да....а в наше время люди юмор понимали! давно это было....

И не говорите-ка... Если и стоило начинать оценку вариантов, то по той же шкале, что и сама задача.

P.S. Типовое решение ещё не значит единственное.

Форум химиков

Задача

Задача

Кто сейчас на конференции