2-amino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxylic acid

[S324]

Надо синтезировать достаточное количество
2-amino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxylic acid
Лучшим, кажется способ из бетта-нафтиламина.Покипятить его с натрием в амиловом спирте и получить 5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine, а дальше из него сделать изатин (6,7,8,9-tetrahydro-3H-benzo[e]indole-1,2-dione) и изатин с перикисью водорода в щёлочи развалить до нужной аминокислоты. Может, кто знает лучший способ? Ибо методики имею только до тетрагидронафталина
схема в exchange



Уменьшил картинку в размере.
Cherep.

[Cherep]

А когда в изатин будите замыкать, то почему циклизация должна идти селективно в положение 1?

[S324]

В этом-то и проблема ...
Но смеси изомерных изатинов по разному выпадают при подкислении их щёлочных растворов. Если подкислить после Зандмейера сначала уксусной или муравьиной, то может выпадет один изомер

[lirnih]

Коллеги, а что будет если сначала Зандмайер в самом нафталине по альфе, потом деструкция и только затем восстановление?

[S324]

тогда не известно какое кольцо будет гидрироватся

[Cherep]

Ablondi, Frank; Gordon, Samuel; Morton, John, II; Williams, J. H. An Antimalarial alkaloid from hydrangea. XV. Synthesis of 5-, 6-, 7-, and 8-derivatives with no identical substituents. Journal of Organic Chemistry 1952, 17 149-56.

см exchange

выход на стиадии циклизации 32 %

[S324]

спасибо за ссылку. Также нашёл, что methyl 2-amino-1-naphthoate , как и предполагал lirnih, гидрируется с оксидом платины в нужное соединение . патент WO2004033419.
Но, купить или достать бетта-нафтилаламин оказалось почти не возможно

[lirnih]

С продажей понятно: он канцероген.
Для добывания его есть три варианта. Во-первых, в вузах или институтах, связанных со специальностью типа "красители" или "промежуточные продукты" он, скорее всего есть.
Во-вторых, он получается по Бухереру из бета-нафтола. Методик масса, но нужен автоклав с мешалкой.
Третий вариант - перегруппировка Лоссена. Выходы хорошие, операции примитивные. Но (опять же) нужна бета-нафтойная кислота.

Наверное, легче поискать. Странно даже. В Лисичанске и окрестностях была тьма заводов, нафтиламины там точно производили. Куда что делось?